1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-1-one | 1474048-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-1-one
• CAS: 1474048-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: FDELHWBJGDAONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-1-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-苯基-2-丙烯基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建块，可方便地获取乙烯基酮

  摘要：

  已经实现了合成乙烯基酮的新策略。迄今为止未知且易于获得的 β-苯基硒基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺通过两个简单的反应获得，可作为方便获得乙烯基酮的构建块。N-甲氧基-N-甲基酰胺部分确保不会过量添加格氏试剂，因此可以很好地形成β-苯基硒酮；用过氧化氢进行氧化后处理，可以很容易地获得乙烯基酮，同时损失苯基硒醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338962
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate: A convenient, bench-stable and metal-free precursor of benzeneselenol

  摘要：

  A study by our laboratory shows that air, light and moisture stable O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate could be employed as a safer, practical and efficient alternative to generate "in situ" benzeneselenol or benzeneselenolate anion under different and transition metal-free conditions. This procedure seems to be of general application since the nucleophilic selenium species obtained can be trapped by electrophiles such as alkyl halides, epoxides and electron-deficient alkenes and alkynes under different reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131311

文献信息

• HTE- and AI-assisted development of DHP-catalyzed decarboxylative selenation
  作者：Zhunzhun Yu、Yaxian Kong、Baiqing Li、Shimin Su、Jianhang Rao、Yadong Gao、Tianyong Tu、Hongming Chen、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1039/d2cc06217h

  日期：——

  1,4-Dihydropyridine (DHP) derivatives play key roles in biology, but are rarely used as catalysts in synthesis.

  1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物在生物学中扮演关键角色，但很少被用作合成催化剂。