9-cyclohexyl-acridine | 35242-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-cyclohexyl-acridine
• 英文别名: 9-Cyclohexyl-acridin；9-Cyclohexylacridine
• CAS: 35242-12-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: OQIFPYUBJJMPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyclohexyl-acridine 在 sodium methylate 、 氢化铝 作用下， 生成 9-cyclohexyl-9,10-dihydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  Hayashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 967

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl(2-(phenylamino)phenyl)methanone 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到9-cyclohexyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  BF3•Et2O快速构建吖啶促进2-苯基氨基二苯甲酮环化

  摘要：

  已经开发了一种由BF 3 •Et 2 O促进的从2-苯基氨基二苯甲酮快速构建吖啶的简明实用的策略。该反应通过一个简单的后处理程序通过分子内 Friedel-Crafts 酰化和脱水。它显示出良好的官能团耐受性，吖啶的产率大多在 90-99% 范围内。该反应效率极高，可在30分钟内完成。克级合成和合成应用实验说明了该方法作为合成工具的实用性。光致发光光谱表明这些吖啶是 OLED 的有希望的候选者，并使这种新方法在材料中具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154044

文献信息

• A new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases
  作者：Graziano Castaldi、Francesco Minisci、Vito Tortelli、Elena Vismara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91198-0

  日期：1984.1

  Alkyl iodides and benzoyl peroxides provide a new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases. Yields are good and the substitution is selective in the positions ortho and para to the heteroatom.

  烷基碘和过氧化苯甲酰提供了质子化杂芳族碱均质烷基化的新通用方法。产率良好，并且在杂原子的邻位和对位上的取代是选择性的。
• Stop-Flow Microtubing Reactor-Assisted Visible Light-Induced Hydrogen-Evolution Cross Coupling of Heteroarenes with C(sp³)–H Bonds
  作者：Dong-Sheng Li、Tao Liu、Yang Hong、Chen-Lin Cao、Jie Wu、Hong-Ping Deng

  DOI：10.1021/acscatal.2c01087

  日期：2022.4.15

  feedstocks under mild conditions is attractive and highly desirable in pharmaceutical and natural product synthesis. Minisci-type cross dehydrogenative coupling between heteroarenes and C(sp3)–H bonds offers direct access to these important scaffolds in a step-economic manner. Herein, assisted by stop-flow microtubing reactors, an operationally simple protocol for the visible light-induced hydrogen-evolution

  在温和条件下从丰富且廉价的原料合成有价值的烷基取代的杂芳烃在药物和天然产物合成中具有吸引力和高度可取性。杂芳烃和 C(sp 3 )-H 键之间的 Minisci 型交叉脱氢偶联以逐步经济的方式提供了对这些重要支架的直接访问。在此，在停流微管反应器的辅助下，一种操作简单的协议，用于可见光诱导的杂芳烃与未活化 C(sp 3 ) 的析氢交叉耦合)–H 键以无金属和无外部氧化剂的方式形成。使用常见的原料化学品（包括乙烷）生成了范围广泛的烷基化杂芳烃。机理研究表明，光氧化还原诱导的氢原子转移过程，然后是脱氢重芳构化，提供了所需的偶联产物。各种复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了该策略的优点。
• 236. The chemistry of carcinogenic nitrogen compounds. Part IV. New substituted angular benzacridines and dibenzacridines
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9500001146

  日期：——
• MINISCI, FRANCESCO;VISMARA, ELENA;FONTANA, FRANCESCA, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5224-5227
  作者：MINISCI, FRANCESCO、VISMARA, ELENA、FONTANA, FRANCESCA

  DOI：——

  日期：——