2-(5,6-dihydroxy-6-methylhept-2-en-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1276099-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5,6-dihydroxy-6-methylhept-2-en-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1276099-45-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: UTAZJOOULAIQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5,6-dihydroxy-6-methylhept-2-en-3-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺酮A和C的外消旋和对映选择性全合成

  摘要：

  给出了（±）-，（+）-螺旋螺酮A和（±）-，（-）-螺旋螺酮C的总合成的说明。在第一代全合成中，我们发现rac - 24a可以通过仿生方式轻松转化为rac- hespirspirones A和C。考虑到令人失望的异戊烯酸酯化从3到4的非对映选择性，非选择性二羟基化从4到5以及在策略A中的长路线，我们设计了另一种合成计划，该计划针对高度对映选择性，简明和无保护基的Heliespirones A和C.钯催化的迈克尔加成反应和Sharpless AD在光学内酯的形成中起关键作用V，可以通过两个额外的步骤轻松转换为化合物I，其成功操作与第一代全合成中的操作相同。我们的综合努力表明，从24a产生Heliespirones A和C的生物代应该是自然界中的真实过程。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4173-y