| 1619915-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1619915-94-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: HVHMIPSIRBVNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 二硫化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以87%的产率得到ethyl 2-amino-4-benzoyl-5-(3-chlorophenyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU介导的供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的合成[4 +1]环合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯

  摘要：

  求职信2017年7月29日Re：DBU介导的[4 +1]供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的合成，由苏振杰，钱思然，薛树文和王训*合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯尊敬的编辑：我们想将以上引用的手稿提交给《有机与生物分子化学》杂志，以供审阅和发表。该手稿报告说，已开发出DBU介导的供体-受体环丙烷与二硫化碳或硫脲的环化[4 +1]环合反应，用于合成2-氨基噻吩-3-羧酸酯衍生物，该衍生物在结构上具有广泛意义，并且在药理学上具有重要意义。化合物。值得一提的是，这种新近有效的方法使人们可以获得各种结构上不同的2-氨基噻吩-3-羧酸酯衍生物。我们相信该方法的这种实际使用将是合成化学家普遍感兴趣的。谢谢您的考虑。诚挚的，Cunde Wang博士。扬州大学化学化工学院教授，​​扬州225002电话：+ 86-514-8797-5568，传真：+ 86-514-8797-5244电子邮件：wangcd@yzu

  DOI：

  10.1039/c7ob01886j

文献信息

• Direct synthesis of highly functionalized furans from donor–acceptor cyclopropanes <i>via</i> DBU-mediated ring expansion reactions
  作者：Zhenjie Su、Zengyang Xie、Shan Wang、Naili Luo、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c9ob01308c

  日期：——

  DBU-mediated, unprecedented formal ring expansion reaction of 2-acyl-3-arylcyclopropane-1,1-dicarbonitriles for the synthesis of multisubstituted furan derivatives is reported. This transformation represents the regioselective ring-opening reaction of cyclopropane-1,1-dicarbonitriles and annulation using an intramolecular addition cascade reaction protocol for the synthesis of fully substituted furans includes

  报道了DBU介导的2-酰基-3-芳基环丙烷-1,1-二腈的多环形式的空环扩环反应，用于合成多取代的呋喃衍生物。该转化代表环丙烷-1,1-二腈的区域选择性开环反应，并使用分子内加成级联反应方案进行环合以合成完全取代的呋喃，包括使用容易获得的起始原料，温和的反应条件，并且该转化过程为不含金属催化剂，功能耐受性好，基材范围广。
• DBU-promoted ring-opening reactions of multi-substituted donor–acceptor cyclopropanes: access to functionalized chalcones with a quaternary carbon group
  作者：Naili Luo、Jiamin Liu、Shan Wang、Cunde Wang

  DOI：10.1039/d0ob01895c

  日期：——

  A strategy to synthesize highly stereoselective chalcones with alkylcyanoacetate subunits via DBU-promoted ring-opening reactions of multi-substituted D–A cyclopropanes has been developed without the requirement of a transition metal catalyst and extra solvent.

  通过DBU促进的多取代D-A环丙烷的开环反应，开发了一种合成高立体选择性的含有烷基氰乙酸酯基团的chalcones的策略，无需过渡金属催化剂和额外溶剂。
• DBU-Mediated [3+2] Cycloaddition Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Nitromethane: Efficient Strategy for the Construction of Isoxazole Skeletons
  作者：Shuwen Xue、Jiaming Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600227

  日期：2016.5

  A new DBU-mediated [3+2] cycloaddition reaction has been developed using readily available donor–acceptor cyclopropanes and nitromethane. This approach provides a straightforward and efficient route to the construction of polysubstituted isoxazole scaffolds in high yields.

  使用现成的供体-受体环丙烷和硝基甲烷开发了一种新的 DBU 介导的 [3+2] 环加成反应。这种方法为以高产率构建多取代异恶唑支架提供了一种直接有效的途径。
• Formal [3+2] cycloaddition of 1-cyanocyclopropane 1-ester with pyridine, quinoline or isoquinoline: a general and efficient strategy for construction of cyanoindolizine skeletons
  作者：Juanjuan Liu、Lanxiang Zhou、Weijian Ye、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c4cc03267e

  日期：——

  An efficient and straightforward preparation of cyanoindolizine derivatives via a cycloaddition reaction between 1-cyanocyclopropane 1-ester and pyridine or benzopyridine.

  通过1-氰基环丙烷1-酯和吡啶或苯并吡啶之间的环加成反应，高效且直接地制备氰基吲哚啉衍生物。
• Brönsted acid-mediated annulations of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates with arylhydrazines: efficient strategy for the synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles
  作者：Shuwen Xue、Jiaming Liu、Xushun Qing、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c6ra14557d

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis of 1H-pyrazole derivatives via Brönsted acid-promoted annulations of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates with arylhydrazines has been developed.

  通过Brönsted酸促进的1-氰基环丙烷-1-羧酸酯与芳基肼的环化反应，开发了一种多样性导向的1H-吡唑衍生物的合成方法。