(3E,8E)-(5S,11S)-4,8,14,15,15-Pentamethyl-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),3,8-trien-5-ol | 101072-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,8E)-(5S,11S)-4,8,14,15,15-Pentamethyl-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),3,8-trien-5-ol
• CAS: 101072-71-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: LFVFWZKLZXNKSC-RLVNKSPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-Methylene-4,8,15,15-tetramethyl-bicyclo<9.3.1>pentadeca-3E,7E,10Z-triene 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E,8E)-(5S,11S)-4,8,14,15,15-Pentamethyl-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),3,8-trien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  黄萎病的全合成。紫杉烷类生物碱的仿生方法

  摘要：

  所述的分子内还原偶联以Ti（O）的存在下-醛（10），然后通过使用氨钠所得到的四烯（9）的1,4- reducdon，提供的简便合成，-verticillene（8），紫杉烷类生物碱的推定生物遗传前体，例如（1）和（2）。任一verticillene（8）的处理，verticillene 7,8-环氧化物（21），verticillol 7,8-环氧化物（27）或anhydroverticillol 7,8-环氧化物（29）与路易斯酸不能产生相应的紫杉烷碳骨架，即（3），取而代之的是仅获得由基材中环氧环的重排产生的产物，例如（23），（24）和（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85602-7

文献信息

• Investigation of transannular cyclisations of verticillanes to the taxane ring system
  作者：Michael J. Begley、Christopher B. Jackson、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98307-2

  日期：1985.1

  Treatment of either the verticillenes (3), (6), (13) or (14) with Lewis acids fails to produce the corresponding taxane carbon framework (2), and instead only products, e.g. (8), (9), (16), of rearrangement of the epoxide rings in the substrates are obtained.

  用路易斯酸处理Verticillenes（3），（6），（13）或（14）均不能产生相应的紫杉烷碳骨架（2），而只能生成例如（8），（9），（如图16）所示，获得了在衬底中环氧化物环的重排。