1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranose | 97604-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranose
• CAS: 97604-25-6；97604-26-7
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₁₉
• 分子量: 765.679
• InChiKey: NUVKPLAQTQFDQF-LRRMINBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  249.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranose 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成四糖和三糖序列的去唾液酸-GM1和-GM2。乳糖代谢

  摘要：

  摘要取决于所使用的催化剂体系，在OH-3'和-4'处未取代的乳糖衍生物的区域选择性β-糖基化是可能的。在非均相条件下用硅酸银或碳酸银作为催化剂，β-糖苷化选择性地发生在受体的反应性较低的OH-4'基上，而在均相条件下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或可溶性汞盐作为催化剂，则几乎只在β-糖基化发生。更具反应性的OH-3'基团。糖基供体，受体和催化剂的反应性必须适当匹配才能成功进行区域选择性偶联。这样，去唾液酸-GM 2-神经节苷脂的三糖单元，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4 ）-d-吡喃葡萄糖和去唾液酸-GM1-神经节苷脂的四糖单元，O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4合成了）-β-d-吡喃葡萄糖。这种新方法构成了神经节苷脂合成领域中非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85148-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  适于引入β-d-Galp-（1→3）-α-和-β-d-GalpNAc基团的二糖糖基供体的合成

  摘要：

  将2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷（4）与苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-糖基化硫代-β-d-吡喃半乳糖苷得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基- β-d-吡喃半乳糖苷）-β-d-吡喃半乳糖苷（6），产率为99％。除去亚苄基和乙酰化得到关键中间体2-（三甲基甲硅烷基）乙基4，6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃半乳糖基）（7），将其转化为甲基4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-（2分两个步骤制备（3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷（9），总产率为69％。同样地，将7分两步转化为4,6-二-O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00026-p