phenyl[5-(2-phenylethyl)furan-2-yl]methanone | 1244013-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl[5-(2-phenylethyl)furan-2-yl]methanone
• CAS: 1244013-14-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: NCMCFARIKQSZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl[5-(2-phenylethyl)furan-2-yl]methanone 在 sodium cyanoborohydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以81%的产率得到2-benzyl-5-(2-phenylethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过2-呋喃醛合成两种天然呋喃环化的二芳基庚烷

  摘要：

  合成了两种天然的二芳基庚烷，2-苄基-5-（2-苯乙基）呋喃（1）和2-甲氧基-4-{[[5-（2-苯乙基）呋喃-2-基]甲基}苯酚（2）从2-呋喃甲醛开始。2-呋喃甲醛与溴化苄基三苯基Wi的Wittig反应，然后通过Mg还原烯烃CC键得到2-（2-苯基乙基）呋喃（5）。在-78°下用BuLi进行5的锂化，然后用苄基溴进行烷基化，得到天然产物1。在另一方法中，在Friedel 工艺品化合物的酰化5与苯甲酰氯，接着，得到CO组的脱氧1。天然产物2也可以通过将5与4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酰氯酰化（16），然后进行脱氧和脱乙酰化来合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400274
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙烯基)呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 phenyl[5-(2-phenylethyl)furan-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  通过2-呋喃醛合成两种天然呋喃环化的二芳基庚烷

  摘要：

  合成了两种天然的二芳基庚烷，2-苄基-5-（2-苯乙基）呋喃（1）和2-甲氧基-4-{[[5-（2-苯乙基）呋喃-2-基]甲基}苯酚（2）从2-呋喃甲醛开始。2-呋喃甲醛与溴化苄基三苯基Wi的Wittig反应，然后通过Mg还原烯烃CC键得到2-（2-苯基乙基）呋喃（5）。在-78°下用BuLi进行5的锂化，然后用苄基溴进行烷基化，得到天然产物1。在另一方法中，在Friedel 工艺品化合物的酰化5与苯甲酰氯，接着，得到CO组的脱氧1。天然产物2也可以通过将5与4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酰氯酰化（16），然后进行脱氧和脱乙酰化来合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400274

文献信息

• Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c0cc01097a

  日期：——

  The nitroaldol reaction of ketal-functionalized nitroalkanes with α-oxoaldehydes, promoted by Amberlyst A21, followed by acidic treatment (Amberlyst 15) of the obtained nitroalkanol, leads to the formation of 2,5-disubstituted furans in good yields. The procedure was successfully applied to the total synthesis of 1-benzyl-3-(5′-hydroxymethyl-2′-furyl)-indazole (YC-1), an important pharmaceutical target.

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。