2-(2-苯基乙烯基)呋喃 | 1202-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙烯基)呋喃
• 英文名称: 2-styrylfuran
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)furan
• CAS: 1202-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: QHVQSFNBGRXCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙烯基)呋喃 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯乙基-2呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过2-呋喃醛合成两种天然呋喃环化的二芳基庚烷

  摘要：

  合成了两种天然的二芳基庚烷，2-苄基-5-（2-苯乙基）呋喃（1）和2-甲氧基-4-{[[5-（2-苯乙基）呋喃-2-基]甲基}苯酚（2）从2-呋喃甲醛开始。2-呋喃甲醛与溴化苄基三苯基Wi的Wittig反应，然后通过Mg还原烯烃CC键得到2-（2-苯基乙基）呋喃（5）。在-78°下用BuLi进行5的锂化，然后用苄基溴进行烷基化，得到天然产物1。在另一方法中，在Friedel 工艺品化合物的酰化5与苯甲酰氯，接着，得到CO组的脱氧1。天然产物2也可以通过将5与4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酰氯酰化（16），然后进行脱氧和脱乙酰化来合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400274
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(2-苯基乙烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过2-呋喃醛合成两种天然呋喃环化的二芳基庚烷

  摘要：

  合成了两种天然的二芳基庚烷，2-苄基-5-（2-苯乙基）呋喃（1）和2-甲氧基-4-{[[5-（2-苯乙基）呋喃-2-基]甲基}苯酚（2）从2-呋喃甲醛开始。2-呋喃甲醛与溴化苄基三苯基Wi的Wittig反应，然后通过Mg还原烯烃CC键得到2-（2-苯基乙基）呋喃（5）。在-78°下用BuLi进行5的锂化，然后用苄基溴进行烷基化，得到天然产物1。在另一方法中，在Friedel 工艺品化合物的酰化5与苯甲酰氯，接着，得到CO组的脱氧1。天然产物2也可以通过将5与4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酰氯酰化（16），然后进行脱氧和脱乙酰化来合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400274

文献信息

• Lithium hydroxide as base in the Wittig reaction. A simple method for olefin synthesis
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Ciammaichella、A. Viglianti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.091

  日期：2008.5

  A mild and practical procedure for the Wittig olefination, promoted by lithium hydroxide and triphenylbenzyl phosphonium bromide, has been set up for the synthesis of stilbenes and styrenes. The experimental conditions allow aromatic, heteroaromatic, unsaturated and saturated aliphatic aldehydes to give final products in good yields.

  已经建立了由氢氧化锂和三苯基苄基溴化promote促进的Wittig烯烃化反应的温和且实用的方法，用于合成对苯二酚和苯乙烯。实验条件允许芳族，杂芳族，不饱和和饱和脂族醛以高收率得到最终产物。
• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alkenes at Room Temperature: A Practical and Concise Approach to α-Diketones
  作者：Shulin Chen、Zhaojun Liu、Erbo Shi、Long Chen、Wei Wei、Hong Li、Yannan Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol200716d

  日期：2011.5.6

  The catalytic oxidation of alkenes to α-diketones is unprecedented. A new oxidation of alkenes, catalyzed by a ruthenium complex, which allows an efficient route to α-diketones using TBHP as an oxidant is described. This methodology is highly functional group tolerant, is practically convenient, requires no additional ligand, and operates under mild conditions with short reaction times. Based upon

  烯烃催化氧化为α-二酮是前所未有的。描述了一种新的由钌配合物催化的烯烃氧化，可使用TBHP作为氧化剂有效地合成α-二酮。该方法具有高度的官能团耐受性，实用方便，不需要额外的配体，并且可在温和条件下以较短的反应时间运行。基于实验观察，提出了一个合理的机制。
• Synthesis of new water-soluble phosphonium salts and their Wittig reactions in water
  作者：Matthew G. Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a909495d

  日期：——

  Some new water-soluble alkyltriarylphosphonium salts are reported. Their solubility is due to the presence of either carboxy or hydroxy groups on the phenyl rings attached to phosphorus. Examples of both benzyl- and butylphosphonium salts are presented and investigation into their Wittig reactions with a range of aldehydes using water as the solvent is described.

  报道了一些新的水溶性烷基三芳基膦盐。它们的溶解性是由于附着在磷上的酚基环中存在羧基或羟基。本文介绍了苄基和丁基膦盐的例子，并描述了它们与一系列醛在水作为溶剂的条件下进行Wittig反应的研究。
• Cycloruthenated Complexes from Imine-Based Heterocycles: Synthesis, Characterization, and Reactivity toward Alkynes
  作者：Luciano Cuesta、Tatiana Soler、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201201382

  日期：2012.11.19

  complexes. These ruthenacycles react with 3‐hexyne through an unexpected pathway, which involves the coupling of the original imino heterocycle and acetylene followed by dearomatization to afford fused hetero‐hydropyridyl ligands bonded to the Ru(p‐cymene)} organometallic moiety (i.e., 7 a–c and 8 a–c). These complexes represent, as far as we know, the first examples of this type of compound within the

  新颖cycloruthenated络合物2 - ç，4 - ç，和6的a，b基于杂核已经通过一系列的基于杂环-亚胺的反应，合成具有[的RuCl（η 6 - p -cymene）} 2（ μ  Cl）的2 ]和Cu（OAc）2。已证明该方法对于噻吩，苯并噻吩，呋喃，苯并呋喃，吡咯和吲哚衍生物的环金属化是有效的。另外，甚至可以在相同的杂环上进行双环金属化过程，从而产生前所未有的双金属配合物。这些钌环通过一个意想不到的途径与3-己炔反应，这涉及原始亚氨基杂环与乙炔的偶联，然后进行脱芳香化作用，以提供与Ru（p- cymene）}有机金属部分（即7）结合的稠合杂氢吡啶基配体。a – c和8 a – c）。据我们所知，这些络合物代表了在环金属化背景下这类化合物的第一个实例，并且在溶液和固态下对其结构进行了详尽的分析。此外，这些独特的物种会与CuCl 2反应，从而促进重金属化和释放高度有价值的芳族稠合双杂环（即9