2-(4-Hydroxy-butyryl)-benzoic acid methyl ester | 4788-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Hydroxy-butyryl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 4788-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SELDILAGKRVBMA-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(4-Hydroxy-butyryl)-benzoic acid methyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  腺苷酸形成酶MenE的非酰基氨基磺酸盐抑制剂的基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  N-酰基氨磺酰基腺苷（酰基-AMS）已被广泛用于抑制参与广泛生物学过程的腺苷酸形成酶。这些酰基-AMS抑制剂是同源的酰基腺苷酸中间体的不可水解模拟物，这些中间体被形成腺苷酸的酶紧密结合。但是，阴离子酰基氨基磺酸酯部分具有药理作用，可能不利于细胞通透性和药代动力学特征。我们之前已经开发了酰基氨基磺酸酯OSB-AMS（1）作为形成腺苷酸化酶MenE的有效抑制剂，MenE是细菌性甲基萘醌生物合成所需的邻琥珀酰苯甲酸酯-CoA（OSB-CoA）合成酶。在这里，我们报告了使用计算对接开发MenE的新型，非酰基氨基磺酸盐抑制剂。发现与间苯醚连接的类似物（5）是最有效的抑制剂（IC50 = 8μM; Kd = 244 nM），并且确定了其X射线共晶体结构以表征其结合模式。计算预测。这项工作为将来开发其他形成腺苷酸的酶的非酰基氨基磺酸盐抑制剂提供了框架。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00003
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methoxytetrahydrofuran 、 碳酸二甲酯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-Hydroxy-butyryl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  腺苷酸形成酶MenE的非酰基氨基磺酸盐抑制剂的基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  N-酰基氨磺酰基腺苷（酰基-AMS）已被广泛用于抑制参与广泛生物学过程的腺苷酸形成酶。这些酰基-AMS抑制剂是同源的酰基腺苷酸中间体的不可水解模拟物，这些中间体被形成腺苷酸的酶紧密结合。但是，阴离子酰基氨基磺酸酯部分具有药理作用，可能不利于细胞通透性和药代动力学特征。我们之前已经开发了酰基氨基磺酸酯OSB-AMS（1）作为形成腺苷酸化酶MenE的有效抑制剂，MenE是细菌性甲基萘醌生物合成所需的邻琥珀酰苯甲酸酯-CoA（OSB-CoA）合成酶。在这里，我们报告了使用计算对接开发MenE的新型，非酰基氨基磺酸盐抑制剂。发现与间苯醚连接的类似物（5）是最有效的抑制剂（IC50 = 8μM; Kd = 244 nM），并且确定了其X射线共晶体结构以表征其结合模式。计算预测。这项工作为将来开发其他形成腺苷酸的酶的非酰基氨基磺酸盐抑制剂提供了框架。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00003