3,4,5-tri-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-1-(N-acetyl-N-2-pyridinylamino)-D-mannitol | 1245641-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-1-(N-acetyl-N-2-pyridinylamino)-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6-[acetyl(pyridin-2-yl)amino]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhexan-2-yl] acetate
• CAS: 1245641-36-4
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₉Si
• 分子量: 540.686
• InChiKey: HHMSHBWAANQWMD-LUGTWXOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以30 mg的产率得到2,3,4,5-tetra-O-acetyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-1-(2-pyridinylamino)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.495