(±)-3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1618656-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1618656-92-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: XKLAZKFQAXQOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±)-3-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Domino Heck环化/ Suzuki偶联反应合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03713

文献信息

• Development of catalytic deacylative alkylations (DaA) of 3-acyl-2-oxindoles: total synthesis of meso-chimonanthine and related alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Mrinal Kanti Das、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c6cc10228j

  日期：——

  We present an effective deacylative alkylation strategy for the construction of a variety of 2-oxindoles bearing all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position. A wide variety of products with quaternary...

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品
• Domino Heck/Hiyama cross-coupling: trapping of the σ-alkylpalladium intermediate with arylsilanes
  作者：Xin-Xing Wu、Hao Ye、Guomin Jiang、Lanping Hu

  DOI：10.1039/d1ob00595b

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/Hiyama coupling reaction by the trapping of the σ-alkylpalladium intermediate with arylsilanes is described. A wide range of aryl-tethered alkenes and arylsilanes are all compatible with the reaction conditions. This approach shows good yields and excellent functional group tolerance, presenting a more practical and sustainable alternative to the conventional

  描述了一种钯催化的多米诺 Heck 环化/Hiyama 偶联反应，通过芳基硅烷捕获 σ-烷基钯中间体。范围广泛的芳基链烯烃和芳基硅烷都与反应条件相容。这种方法显示出良好的收率和出色的官能团耐受性，为传统的多米诺 Heck 环化/Suzuki 偶联反应提供了更实用和可持续的替代方案。
• Access to Benzyl Oxindoles via Electron Donor‐Acceptor Complex Photoactivation Using Thianthrenium Salts and Potassium Carbonate
  作者：Pau Sarró、Albert Gallego‐Gamo、Roser Pleixats、Adelina Vallribera、Carolina Gimbert‐Suriñach、Albert Granados

  DOI：10.1002/adsc.202400195

  日期：2024.6.10

  exogenous photocatalysts.11 This synthetic approach hinge on the association of an electron donor compound and an electron acceptor molecule that generates a new molecular aggregate that can be activated by visible light to yield a radical ion pair after a single electron transfer (SET) event. Typically, when the acceptor molecule bears a leaving group, the generated intermediate can undergo an irreversible

  介绍 锍盐是有机合成中有用的试剂，因为它们可以以优异的选择性制备，然后分离或直接原位用于进一步的转化。有趣的是，弱的 C−S 键和硫醚衍生的离去基团的性质使它们成为有机合成的通用中间体。因此，这些典型的实验室稳定试剂被认为是通过不同反应模式（包括单电子过程）构建新化学键的相关有机结构。 2 在这方面，通过三氟甲基锍盐的单电子还原生成合成上有用的三氟甲基自由基合成子是最流行的。 3 然而，最近由 RiTTer 4 和 Procter 5 提出的通过 CH 活化获得新型芳基锍盐，为芳基化反应提供了新的原料。值得注意的是，最近铜介导的（杂）芳基硼的硫蒽化反应提供了一个新的未开发的铊盐（TT）库。 6 光化学还原条件可以成功地应用于亲电子芳基锍盐，以构建更复杂的分子。 7 例如，通过光氧化还原/铜双重催化，TTs已被证明可以作为三氟甲基化 8 和氟化 9 反应中合适的芳基自由基前体。去年，芳基T
• A General Protocol toward Oxindoles Bearing C3‐Allylic Quaternary Stereocenter via Domino Reaction: A Concise Synthesis of Heterocycle‐Fused Indoline Alkaloids
  作者：Hanxiao Yang、Ruoqian Fan、Daheng Wen、Mengmeng Fan、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/cjoc.202400324

  日期：2024.10.15

  efficiently catalytic method toward the synthesis of indolin-2-ones featuring an allylic derived C3-quaternary stereocenter via an intramolecular Heck cyclization/Suzuki coupling of N-substituted-N-(2-bromophenyl)acrylamides and organoboron reagents was successfully developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。
• Ni-Catalyzed Enantioselective Reductive Diarylation of Activated Alkenes by Domino Cyclization/Cross-Coupling
  作者：Kuai Wang、Zhengtian Ding、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.8b08190

  日期：2018.10.3

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive diarylation of activated alkenes by domino cyclizative/ cross-coupling of two aryl bromides is developed. This reaction proceeds under very mild conditions and shows broad substrate scope, without requiring the use of preformed organometallic reagents. Moreover, this approach provides direct access to various bis-heterocycles bearing all-carbon quaternary centers in synthetically useful yields (up to 81%) with excellent enantioselectivity (>30 examples, 90-99% ee).