(3R,5R)-5-Isopropyl-3-((S)-1-methyl-allyl)-[1,4]oxathian-2-one | 126574-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-Isopropyl-3-((S)-1-methyl-allyl)-[1,4]oxathian-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]-5-propan-2-yl-1,4-oxathian-2-one
• CAS: 126574-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S
• 分子量: 214.329
• InChiKey: PMGVLGAJPXAQQO-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-Isopropyl-3-((S)-1-methyl-allyl)-[1,4]oxathian-2-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 生成 [(3R,5R)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]-4-methyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,4-oxathian-4-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  KURTH, MARK J.;TAHIR, S. HASAN;OLMSTEAD, MARILYN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2286-2288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-methyl-2-mercaptobutanol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3R,5R)-5-Isopropyl-3-((S)-1-methyl-allyl)-[1,4]oxathian-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-allylated chiral thioxanones: Diastereoselective preparation by an S-alkylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement sequence.

  摘要：

  Diastereoselective S-allylation of thioxanone 6 and subsequent ylid formation/[2,3]-sigmatropic rearrangement delivers excellent C-alpha-induction. Non-stereospecific C-beta-induction results from scrambling of olefin geometry in the S-allylation step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92621-2

文献信息

• A thioxanone-based chiral template: asymmetric induction in the [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides. Enantioselective preparation of C.beta.-chiral pent-4-enoic acids
  作者：Mark J. Kurth、S. Hasan Tahir、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1021/jo00295a010

  日期：1990.4