brosimine B | 271770-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: brosimine B
• 英文别名: (2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 271770-94-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: LMDXLPTZCSMMDJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brosimine B 在 咪唑 、 苯硅烷 、 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在不对称转移加氢中使用邻喹啉甲甲烷：对映体合成溴代A，溴代B和Brosimacutin L的对映体

  摘要：

  首次报道了黄酮类化合物溴精氨酸A，溴精氨酸B和溴代皮肤素L的简明且高度对映选择性的合成。关键的转化是通过不对称转移加氢/脱氧级联反应将黄烷酮一步转化为黄烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201507269
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [4-[(2S)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenyl] carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到brosimine B
  参考文献：
  名称：

  在不对称转移加氢中使用邻喹啉甲甲烷：对映体合成溴代A，溴代B和Brosimacutin L的对映体

  摘要：

  首次报道了黄酮类化合物溴精氨酸A，溴精氨酸B和溴代皮肤素L的简明且高度对映选择性的合成。关键的转化是通过不对称转移加氢/脱氧级联反应将黄烷酮一步转化为黄烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201507269