(7-methoxy-1H-indol-2-yl)-methyl-bis(trimethylsilyloxy)silane | 1583285-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-methoxy-1H-indol-2-yl)-methyl-bis(trimethylsilyloxy)silane
• CAS: 1583285-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃Si₃
• 分子量: 367.668
• InChiKey: XDEWOIPNDCFMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,10-phenanthroline)(trifluoromethyl)copper (I) 、 (7-methoxy-1H-indol-2-yl)-methyl-bis(trimethylsilyloxy)silane 在 silver fluoride 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到7-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [(phen)CuCF3] 芳基硅烷的三氟甲基化

  摘要：

  报道了芳基硅烷的三氟甲基化方法。该反应以[(phen)CuCF 3 ]作为CF 3 源，在温和的氧化条件下进行，具有高官能团相容性。这种转化以多种方式补充了先前的芳烃三氟甲基化。最重要的是，该方法将芳基CH键甲硅烷基化形成的芳基硅烷转化为三氟甲基芳烃，从而允许芳烃转化为三氟甲基芳烃。所报道方法的独特能力通过将活性药物成分中的CH键转化为C-CF 3键来证明，这些成分不会通过替代功能化过程（包括硼酸化和三氟甲基化的组合）进行这种整体转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201601163
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 、 双三甲基硅氧基甲基硅烷 在 [Rh(coe)₂OH]₂ 、 3,4,5-MeO-MeO-BIPHEP 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(7-methoxy-1H-indol-2-yl)-methyl-bis(trimethylsilyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  具有高空间位阻控制的芳烃的铑催化分子间 CH 甲硅烷基化

  摘要：

  硅位点 许多药物和农业化学化合物的合成需要对芳环骨架上的多个不同位点进行选择性功能化。添加的第一个取代基的大小和电子特性会影响下一个取代基的最终位置。Cheng 和 Hartwig（第 853 页，参见 Tobisu 和 Chatani 的观点）发现了一种对尺寸特别敏感的铑催化反应，该反应将硅取代基放置在尽可能远离环上最大基团的位置。然后可以根据需要用碳、氧、氮或卤化物取代基替换硅基团。将甲硅烷基团添加到芳环上的特定位点的催化剂可以简化药物中间体的合成。[另见 Tobisu 和 Chatani 的观点] 芳烃的区域选择性 C-H 功能化在合成化学中具有广泛的应用。这些反应的区域选择性通常通过将基团或位阻邻位导向潜在反应位点来控制。在这里，我们报告了未活化芳烃的催化分子间 C-H 甲硅烷基化反应，通过与潜在反应位点间位的取代基的空间效应表现出非常高的区域选择性。甲硅烷基部分可以在温和条件下进

  DOI：

  10.1126/science.1248042

文献信息

• [EN] INTERMOLECULAR C-H SILYLATION OF UNACTIVATED ARENES<br/>[FR] SILYLATION C-H INTERMOLÉCULAIRE D'ARÈNES INACTIVÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015035325A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Reaction mixtures for silvlating arene substrates and methods of using such reaction mixtures to silyiate the arene substrates are provided. Exemplary reaction mixtures include the arene substrate, a liganded metal catalyst, a hydrogen acceptor and an organic solvent. The reaction conditions allow for diverse substituents on the arene substrate.

  提供了用于硅基化芳烃底物的反应混合物以及使用这种反应混合物来硅基化芳烃底物的方法。示例反应混合物包括芳烃底物、配体化金属催化剂、氢受体和有机溶剂。反应条件允许芳烃底物上具有多样的取代基。
• Iridium-Catalyzed Silylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja511352u

  日期：2015.1.21

  A method for the iridium-catalyzed silylation of aryl C-H bonds is described. The reaction of HSiMe(OSiMe3)(2) with arenes and heteroarenes catalyzed by the combination of [Ir(cod)(OMe)](2) and 2,4,7-trimethylphenanthroline occurs with the aromatic compound as the limiting reagent and with high levels of sterically derived regioselectivity. This new catalytic system occurs with a much higher tolerance for functional groups than the previously reported rhodium-catalyzed silylation of aryl C-H bonds and occurs with a wide range of heteroarenes. The silylarene products are suitable for further transformations, such as oxidation, halogenation, and cross-coupling. Late-stage functionalization of complex pharmaceutical compounds was demonstrated.