C-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl-1')-N-phenylcarboxamide | 634178-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl-1')-N-phenylcarboxamide
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-N-phenyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 634178-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: YJHZHXGZZKKSEI-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl-1')-N-phenylcarboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 {4-[3-({(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carbonyl}-amino)-phenyl]-thiazol-2-yl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三螺旋形成寡核苷酸识别AT倒位的人工核碱基的设计：结构稳定性关系研究和邻近碱基效应。

  摘要：

  我们在此报告了合成，掺入三链体形成寡核苷酸（TFO）以及一系列合成核苷的识别特性，这些序列设计用于特异性识别嘧啶三链螺旋基序中的反向A x T碱基对。这些类似物是根据我们先前报道的化合物S和B（t）获得的结果设计的，目的是定义结构稳定性关系。我们还报告了在含S的TFO的情况下，侧接S的碱基的化学性质的影响，以便获得有关A x TxS三元组内识别过程的更多信息。这项研究为更有效的类似物的概念建立了指南，以识别A x T和G x C反向碱基对。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00229-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到C-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl-1')-N-phenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过三螺旋形成寡核苷酸识别AT倒位的人工核碱基的设计：结构稳定性关系研究和邻近碱基效应。

  摘要：

  我们在此报告了合成，掺入三链体形成寡核苷酸（TFO）以及一系列合成核苷的识别特性，这些序列设计用于特异性识别嘧啶三链螺旋基序中的反向A x T碱基对。这些类似物是根据我们先前报道的化合物S和B（t）获得的结果设计的，目的是定义结构稳定性关系。我们还报告了在含S的TFO的情况下，侧接S的碱基的化学性质的影响，以便获得有关A x TxS三元组内识别过程的更多信息。这项研究为更有效的类似物的概念建立了指南，以识别A x T和G x C反向碱基对。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00229-3