3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O,O-isopropyliden-β-L-threo-pent-4-enofuranose | 176098-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O,O-isopropyliden-β-L-threo-pent-4-enofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-methylidene-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 176098-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: QJZKVOVPNUUXFP-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O,O-isopropyliden-β-L-threo-pent-4-enofuranose 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl (3R,6S,7S,7aR)-7-(benzyloxy)-6-hydroxypyrrolizidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂-Diels-戊四醛-呋喃呋喃糖苷的增补物：羟基化吡咯烷核苷的简明合成

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法来合成阿莱克辛家族的羟基化吡咯嗪核苷，该方法涉及将异亚狄尔斯-阿尔德将2-亚硝基丙烯酸乙酯添加到五-4-烯呋喃糖苷中，以及进一步的两步还原性开环开环封闭处理的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01251-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 咪唑 、 3 A molecular sieve 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-Benzyl-5-deoxy-1,2-O,O-isopropyliden-β-L-threo-pent-4-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  杂-Diels-戊四醛-呋喃呋喃糖苷的增补物：羟基化吡咯烷核苷的简明合成

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法来合成阿莱克辛家族的羟基化吡咯嗪核苷，该方法涉及将异亚狄尔斯-阿尔德将2-亚硝基丙烯酸乙酯添加到五-4-烯呋喃糖苷中，以及进一步的两步还原性开环开环封闭处理的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01251-6

文献信息

• [EN] NOVEL SPIROBICYCLIC INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES SPIROBICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249663A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel spirobicyclic intermediates useful in the synthesis of spirobicyclic nucleoside analogues.

  本发明涉及用于合成螺环双环核苷类似物的新型螺环双环中间体。
• Synthesis of monoglycosides, bisglycosides and open-chain ketoacetals from sugar derived exocyclic enol ethers
  作者：Soumendra Nath Das、Praveen Krishna K、Sukhendu Bikas Mandal

  DOI：10.1039/c4ra03340j

  日期：——

  Under acidic conditions, the reaction of pent-4-enofuranosides with various nucleophiles of mostly alcohol origin furnished bisglycosylated products along with open-chain ketoacetals and monoglycosylated products depending upon the reagents and reaction conditions. The reactions appear to proceed via nucleophilic attack at C-1 and/or C-4 of the reaction intermediates.

  在酸性条件下，取决于试剂和反应条件的不同，戊4-呋喃呋喃糖苷与各种主要为醇类衍生的亲核试剂的反应可提供双糖基化产物以及开链酮缩醛和单糖基化产物。反应似乎是通过在反应中间体的C-1和/或C-4处的亲核攻击而进行的。
• Study of Bamford-Stevens Reaction on<i>α</i>-Oxy Tosylhydrazones
  作者：Srivari Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra、Samala Lakshman

  DOI：10.1246/cl.1996.211

  日期：1996.3

  Exposure of tosylhydrazones of α-oxy carbonyl compounds obtainable from carbohydrates and tartaric acid furnishes exocylic vinylic ethers.

  可从碳水化合物和酒石酸获得的 α-氧羰基化合物的甲苯磺酰腙的暴露提供了环乙烯基醚。