(E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylnon-2-enamide | 1040880-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylnon-2-enamide
• CAS: 1040880-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: NMHUWXCUMGWXDM-JQIJEIRASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-chloro-2-iodo-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylnon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯和酰胺新型反应的单异构体三取代烯烃

  摘要：

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。

  DOI：

  10.1021/jo8008325