1L-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-O-methyl-chiro-inositol | 7060-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-O-methyl-chiro-inositol
• CAS: 7060-45-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: VHMYHAALODQNRK-XDKXFUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-O-methyl-chiro-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1L-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-O-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-4-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Optically Activeα-Hydroxy Acids via Diastereoselective Reduction ofα-Keto Esters Derived from L-Quebrachitol

  摘要：

  用 K-Selectride还原来自手性环糖醇的α-酮酯时，可从 l-喹八醇中轻易地获得α-羟基酯，这种还原是通过酮的重面攻击进行的，具有很高的非对映选择性，以 92%de 的速率获得α-羟基酯。另一方面，在 18-Crown-6 的存在下，用 K-选择性化合物还原 α-酮酯时，通过酮的 si-面反应生成相应的 α-羟基酯，对映选择性为 92%。这样，就得到了光学纯度很高的扁桃酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.180
• 作为产物：
  描述：

  1L-1,2:3,4:5,6-tri-O-cyclohexylidene-chiro-inositol 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1L-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Optically Activeα-Hydroxy Acids via Diastereoselective Reduction ofα-Keto Esters Derived from L-Quebrachitol

  摘要：

  用 K-Selectride还原来自手性环糖醇的α-酮酯时，可从 l-喹八醇中轻易地获得α-羟基酯，这种还原是通过酮的重面攻击进行的，具有很高的非对映选择性，以 92%de 的速率获得α-羟基酯。另一方面，在 18-Crown-6 的存在下，用 K-选择性化合物还原 α-酮酯时，通过酮的 si-面反应生成相应的 α-羟基酯，对映选择性为 92%。这样，就得到了光学纯度很高的扁桃酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.180