[3-((R)-7-Hydroxy-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-3-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 859507-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: [3-((R)-7-Hydroxy-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-3-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 859507-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: SDJNOXGCSKOOTC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((R)-7-Hydroxy-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-3-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.4 mg的产率得到(7R)-7-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azaphilones Using Copper-Mediated Enantioselective Oxidative Dearomatization

  摘要：

  An approach to the asymmetric synthesis of the azaphilone natural products is reported involving copper-mediated enantioselective oxidative dearomatization of o-alkynylbenzaldehydes. The approach was successfully applied to the synthesis of (-)-S-15183a and several unnatural azaphilones.

  DOI：

  10.1021/ja052049g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 Cu₂[(-)-sparteine]2O₂ 、 氧气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [3-((R)-7-Hydroxy-7-methyl-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-isochromen-3-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azaphilones Using Copper-Mediated Enantioselective Oxidative Dearomatization

  摘要：

  An approach to the asymmetric synthesis of the azaphilone natural products is reported involving copper-mediated enantioselective oxidative dearomatization of o-alkynylbenzaldehydes. The approach was successfully applied to the synthesis of (-)-S-15183a and several unnatural azaphilones.

  DOI：

  10.1021/ja052049g