(NE,S)-N-[1-(3-bromophenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1616490-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE,S)-N-[1-(3-bromophenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1616490-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNOS
• 分子量: 302.235
• InChiKey: LJYVHAAXTPZBPB-IDJPSDCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 (NE,S)-N-[1-(3-bromophenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到(S)-N-((S)-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(3-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of amino-benzothiazol derivatives by additions of 2-lithiated benzothiazoles to (S)-N-t-butylsulfinyl-ketimines

  摘要：

  我们报道了锂-苯并噻唑和（S）-N-叔丁基磺酰基酮亚胺之间的不对称Mannich反应，产生了具有高药用潜力的未知类型的氨基苯并噻唑衍生物，收率高达96％，对映选择性为99：1。

  DOI：

  10.1039/c4ra15405c

文献信息

• Highly efficient and generalized asymmetric synthesis of quaternary stereogenic carbon-containing β-amino indanones/indanoles via Mannich-type additions between 1-indanones and N-tert-butanesulfinylketimines
  作者：Lingmin Wu、Chen Xie、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4ob00489b

  日期：——

  1-Indanone and acetophenone derived enolates undergo Mannich-type reactions with ketimines in up to 98% yields and >99 : 1 diastereoselectivities.

  1-Indanone和苯乙酮衍生的烯醇酸盐与酮亚胺发生Mannich型反应，产率高达98％，对映选择性大于99:1。