O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose | 118581-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose
• CAS: 118581-36-5
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₁₈
• 分子量: 655.607
• InChiKey: ATRFXKBGBALYQF-UFKJJOITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.69
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  275.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-cetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3-((2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-((2S,3R,4R,5S,6S)-2,5-diacetoxy-4-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 硫化氢 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)(1->4)-O-(6-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-1,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x