S-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl) ethanethioate | 887092-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl) ethanethioate
• 英文别名: S-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] ethanethioate
• CAS: 887092-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: ZKRYSLQYMARWCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl) ethanethioate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  砜系芳基炔醇上的氢烷氧基化引发级联生成环状和螺杂环 β-酮砜

  摘要：

  当砜系芳基炔醇与碱反应时，观察到环状 β-酮砜的偶然形成。该反应涉及碱促进的炔丙基砜至丙二烯异构化/分子内加氢烷氧基化/retro- oxa -Michael/6- end - trig Michael加成级联。砜系丙烯酸炔基酯可以立体选择性地获得多种螺环β-酮砜苯并呋喃/异色满/二氢吲哚和砜系桥联双环[3.3.1]壬烷。这些环状β-酮砜可以很容易地加工成苯并呋喃稠合的环状砜和四环螺吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02241
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• Exploration and Optimization of an Efficient One-pot Sequential Synthesis of Di/tri-substituted Thiazoles from α-Bromoketones, Thioacids Salt, and Ammonium Acetate
  作者：Eeda Venkateswararao、Hitesh B. Jalani、Manickam Manoj、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/jhet.2446

  日期：2016.9

  Exploration of scope of an optimized one‐pot sequential procedure for preparing of 2,4‐di‐ and 2,4,5‐tri‐substituted thiazoles has been accomplished. The synthesis was performed by the initial formation of a β‐keto‐thioester intermediate from nucleophilic substitution of α‐bromoketones with thioacid potassium salts, followed by treatment with ammonium acetate and one equivalent of acetic acid in toluene

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。
• Trithiocarbonates—Exploration of a new head group for HDAC inhibitors
  作者：Florian Dehmel、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Steffen Weinbrenner、Beate Schmidt、Martin Zoche、Thomas Beckers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.063

  日期：2007.9

  class I/II enzymes is a new, promising approach for cancer therapy. In the present study, we disclose a new structural class of HDAC inhibitors with the trithiocarbonate motif. A clear structure-activity-relationship was obtained for the cap-linker motif and the putative Zn(2+) complexing head group. Selected analogs display potent inhibition of HDAC enzymatic activity and a cellular potency comparable

  抑制组蛋白脱乙酰基酶I / II类酶是一种新的，有前途的癌症治疗方法。在本研究中，我们公开了具有三硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的新结构类别。明确的结构-活性-关系获得了帽连接基序和假定的Zn（2+）络合头基。所选类似物显示出对HDAC酶活性的有效抑制作用，并且具有与最近被批准用于治疗晚期皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞效价。
• Green Synthesis of α-Keton Thiol Ester via Photocatalytic Oxidative Radical Addition of Thioic Acid to Alkene
  作者：Xiyan Zhou、Ruining Li、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01481

  日期：2023.6.9

  α-Keton sulfides are versatile building blocks in organic synthesis. From thioic acids and alkenes, we were able to develop the direct synthesis of α-keton thiol esters via photocatalytic oxidative radical additions. This reaction well matches the idea of green chemistry. It takes the advantage of thioxanthone as an inexpensive organic photocatalyst, O2 as a green oxidant, EtOAc as a green solvent

  α-酮硫化物是有机合成中的多用途构建单元。从硫代酸和烯烃，我们能够通过光催化氧化自由基加成开发 α-酮硫羟酸酯的直接合成。这个反应很符合绿色化学的理念。它利用噻吨酮作为廉价的有机光催化剂，O 2作为绿色氧化剂，EtOAc作为绿色溶剂，可见光作为可持续能源，唯一的副产物是水。
• Organocatalytic Enantioselective (4+2) Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes with 2‐Mercapto‐1‐Arylethanones
  作者：Neeraj Yadav、Arijit Hazra、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301187

  日期：2024.3.8

  Here, we report the organocatalytic enantioselective synthesis of dihydrothiopyran derivatives from trans racemic donor-acceptor cyclopropane carbaldehydes (DACCs) and 2-mercapto-1-arylethanone via formal thio (4+2) cycloaddition involving thia-Michael aldol condensation and annulation. Mechanistic studies indicate a typical kinetic resolution (KR) is involved in this transformation, which results

  在这里，我们报道了从反式外消旋供体-受体环丙烷甲醛（DACC）和2-巯基-1-芳基乙酮，通过涉及硫杂-迈克尔羟醛缩合和环化的正式硫代（4+2）环加成，有机催化对映选择性合成二氢噻喃衍生物。机理研究表明，这种转化涉及典型的动力学拆分 (KR)，从而产生中等的产率和对映体比率。值得注意的是，该方法的特点是一锅法简单、反应条件温和、对空气和水分干扰的抵抗力强。