1-butyryl-2-carbonyllycorine | 1616966-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1-butyryl-2-carbonyllycorine
• 英文别名: 1-butyryl-2-oxolycorine
• CAS: 1616966-96-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: XKBMJKQSSABQCY-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diacetoxylycorine 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-butyryl-2-carbonyllycorine
  参考文献：
  名称：

  石蒜碱衍生物的抗登革病毒活性和构效关系研究。

  摘要：

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300505

文献信息

• 石蒜碱类化合物在制备抗肿瘤药物的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN103304573B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及石蒜碱类化合物(A)在抗肿瘤药物方面的应用，还涉及其各种光学异构体，药学上可接受的盐，溶剂合物以及前药在制备抗肿瘤药物的应用。本发明还涉及含有式(A)结构石蒜碱类化合物的药物组合物在制备抗肿瘤药物的应用。