Phosphoric acid dibenzyl ester (4S,5R)-5-(1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 798554-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (4S,5R)-5-(1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• CAS: 798554-60-6
• 化学式: C₂₂H₂₉O₇P
• 分子量: 436.442
• InChiKey: SXZUKASYTZBEES-GLTUQPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (4S,5R)-5-(1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于研究脱氧木酮糖5-磷酸还原异构酶抑制作用的底物类似物：合成和评估。

  摘要：

  合成了5-磷酸脱氧木酮糖（DXP）类似物，并评估了重组拟南芥PCC6803 DXP还原异构酶（DXR; EC 1.1.1.267）的替代底物和抑制剂。测试的化合物中的五种（1,2-二脱氧-D-苏--3-己糖6-磷酸酯，1-脱氧-1-核糖5-磷酸酯，2S，3R-二羟基丁酰胺4-磷酸酯，4S-羟基戊烷-2-酮与磷霉素相比，5-磷酸和3S-羟基戊-2--2-酮（5-磷酸）起相对较弱的竞争性抑制剂的作用。第六种化合物3R，4S-二羟基-5-氧己基膦酸用作替代底物，最近有报道称该化合物与大肠杆菌DXR相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (4S,5R)-5-(1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于研究脱氧木酮糖5-磷酸还原异构酶抑制作用的底物类似物：合成和评估。

  摘要：

  合成了5-磷酸脱氧木酮糖（DXP）类似物，并评估了重组拟南芥PCC6803 DXP还原异构酶（DXR; EC 1.1.1.267）的替代底物和抑制剂。测试的化合物中的五种（1,2-二脱氧-D-苏--3-己糖6-磷酸酯，1-脱氧-1-核糖5-磷酸酯，2S，3R-二羟基丁酰胺4-磷酸酯，4S-羟基戊烷-2-酮与磷霉素相比，5-磷酸和3S-羟基戊-2--2-酮（5-磷酸）起相对较弱的竞争性抑制剂的作用。第六种化合物3R，4S-二羟基-5-氧己基膦酸用作替代底物，最近有报道称该化合物与大肠杆菌DXR相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.023