(R)-((3S)-tetrahydro-4-oxo-2H-thiopyran-3-yl)((6R)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl)methyl acetate | 1160558-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-((3S)-tetrahydro-4-oxo-2H-thiopyran-3-yl)((6R)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl)methyl acetate
• CAS: 1160558-75-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: NBYQFMQUEHPYHK-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxa-8-thiaspiro<4.5>decane-6-carboxaldehyde 、 (R)-((3S)-tetrahydro-4-oxo-2H-thiopyran-3-yl)((6R)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl)methyl acetate 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 水 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 以74%的产率得到rac-(R)-(6R)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl[(3S,5S)-5-((R)-(6S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl)hydroxymethyl-4-oxotetrahydro-4H-thiopyran-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过可拆分对映选择性通过动力学拆分进行的羟醛反应的合理设计

  摘要：

  手性反应物的醛醇缩合反应的立体选择性可以分解为三个立体控制元素：酮烯醇和醛的非对映体选择性以及偶联的相对局部性。将乘法规则应用于这些元素会导致以下预测：如果所有三个立体声控制元素都受到强烈偏置，则动力学分辨率（KR）应该是可能的。因此，动力学分辨率的对映选择性应可通过改变任何立体控制元件的选择性来切换。使用具有高非对映选择性的醛和酮反应物并开发了强烈支持顺式或反式相对位置性的反应条件，对这一假设进行了测试。醛2进行具有几乎排他的Felkin非对映体选择性的醛醇缩合反应，酮1的羟基保护衍生物（R = MOM，Et 3 Si或Ac）进行非对映体选择性高的醛醇缩合反应，得到3,5-反式加合物。的高水平的抗和顺式与钛（O dicyclohexylboron烯醇化物并得到相对topicity我PR）4分别李“吃”烯醇化物。使用这些烯醇化物，（±）-2与（±）-1的醛醇缩合反应可得到八种可能的非对映异

  DOI：

  10.1021/jo900716a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-(3R)-3-[(S)-(6S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl(hydroxy)methyl]tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-((3S)-tetrahydro-4-oxo-2H-thiopyran-3-yl)((6R)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]dec-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过可拆分对映选择性通过动力学拆分进行的羟醛反应的合理设计

  摘要：

  手性反应物的醛醇缩合反应的立体选择性可以分解为三个立体控制元素：酮烯醇和醛的非对映体选择性以及偶联的相对局部性。将乘法规则应用于这些元素会导致以下预测：如果所有三个立体声控制元素都受到强烈偏置，则动力学分辨率（KR）应该是可能的。因此，动力学分辨率的对映选择性应可通过改变任何立体控制元件的选择性来切换。使用具有高非对映选择性的醛和酮反应物并开发了强烈支持顺式或反式相对位置性的反应条件，对这一假设进行了测试。醛2进行具有几乎排他的Felkin非对映体选择性的醛醇缩合反应，酮1的羟基保护衍生物（R = MOM，Et 3 Si或Ac）进行非对映体选择性高的醛醇缩合反应，得到3,5-反式加合物。的高水平的抗和顺式与钛（O dicyclohexylboron烯醇化物并得到相对topicity我PR）4分别李“吃”烯醇化物。使用这些烯醇化物，（±）-2与（±）-1的醛醇缩合反应可得到八种可能的非对映异

  DOI：

  10.1021/jo900716a