(4R,2E)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol | 189164-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,2E)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 189164-67-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DOVNPPZGUPZERG-RGDDUWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2E)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 Amberlite IR 120 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 (2R,3S,6R,7S,8R)-6-(t-butyldimethylsiloxy)-1,2-dihydroxy-7-methoxy-8-(4-methoxybenzyl)oxy-3,9-dimethyl-4-(1,3-dithian-2-yl)-decane
  参考文献：
  名称：

  B段互变霉素合成的合成研究

  摘要：

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00228-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2E)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-2-enyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(4R,2E)-4-(p-methoxybenzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烃氧化与CC键形成方法可有效合成含氧分子。

  摘要：

  [反应：见正文]烃氧化方法已用于构建几种线性（E）-烯丙基醇，这些醇在合成天然产物和类似天然产物的分子中用作中间体。在最初的合成中，这些中间体是使用标准的Wittig型烯化方法构建的。我们在此报告，围绕官能团氧化方法设计的相同中间体的路线，在官能团操作（FGM）的总数和总体步骤以及总收率上均更为有效。

  DOI：

  10.1021/ol047800p