(6-chloroquinolin-2-yl)(phenyl)methanone | 1401615-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-chloroquinolin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-Chloroquinolin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1401615-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: GKWCRSNDXXBDJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloroquinolin-2-yl)(phenyl)methanone 在 N-苯基哌啶 、 DPZ 、 C₃₁H₂₁F₆O₄P 作用下， 反应 72.5h， 以88%的产率得到(R)-(6-chloroquinolin-2-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的光氧化还原不对称催化 对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原†

  摘要：

  据报道，通过光氧化还原不对称催化，对氮杂芳烃基酮的对映选择性还原。借助包含手性磷酸和光敏剂DPZ的无过渡金属双催化体系，该体系由可见光介导，转化过程涉及串联过程，该过程涉及双单电子转移还原和对映选择性质子化，从而以高收率提供了有价值的手性醇（向上至> 99％）具有良好至优异的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc03661j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺)-1-苯基-1-乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 (6-chloroquinolin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A general access to 1,1-cyclopropane aminoketones and their conversion into 2-benzoyl quinolines

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，以 DBU 为碱，通过 α-氨基芳基酮与乙烯基锍盐的串联反应，高效地合成了 1,1-环丙烷氨基酮。利用这种方法合成了 2-苯甲酰基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc35235d

文献信息

• Acyl Radicals from Terminal Alkynes: Photoredox-Catalyzed Acylation of Heteroarenes
  作者：Shaista Sultan、Masood Ahmad Rizvi、Jaswant Kumar、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/chem.201801628

  日期：2018.7.25

  A photoredox‐mediated acylation reaction of electron deficient heteroarenes with terminal alkynes is reported. The method relies on oxidative cleavage of phenylacetylenes for generation of acyl radicals as a key enabling feature. The reaction is regioselective with broad substrate scope. Quantum yield investigations support a radical chain mechanism.

  报道了电子不足的杂芳烃与末端炔烃的光氧化还原介导的酰化反应。该方法依赖于苯乙炔的氧化裂解来产生酰基，这是关键的使能特征。该反应是区域选择性的，具有广泛的底物范围。量子产率研究支持自由基链机制。
• A palladium-catalyzed ring-expansion reaction of cyclobutanols with 2-haloanilines leading to benzazepines and quinolines
  作者：Xiao-Qin Shen、Xiao-Wei Yan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d1cc04395a

  日期：——

  A general synthesis of 2-aryl benzazepines has been developed through palladium-catalyzed ring-expansion reactions of cyclobutanols with 2-haloanilines; the further oxidative rearrangement reaction of benzazepines provided an efficient synthesis of 2-acyl quinolines. These transformations feature the efficient construction of six- and seven-membered N-containing heterocycles from easily obtained materials

  通过钯催化的环丁醇与 2-卤代苯胺的扩环反应，开发了 2-芳基苯并氮杂的通用合成方法；苯并氮杂的进一步氧化重排反应提供了 2-酰基喹啉的有效合成。这些转换功能六和七元的高效的施工Ñ含杂环从具有优异的官能团耐受性容易获得的材料。
• 2-芳酰基喹啉衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113651752B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种2‑芳酰基喹啉衍生物的合成方法，包括下列步骤：以2‑溴苯胺和芳基环丁醇为反应底物，氯化钯为催化剂，三环己基膦为配体，碳酸铯作碱，超干甲苯作溶剂，在110 oC氮气保护下搅拌反应12小时，然后以四丁基碘化铵为相转移催化剂，在醋酸和过硫酸钾条件下，甲苯作溶剂于90℃下搅拌反应16小时。具有对反应条件要求相对低，条件温和，操作步骤简单，原料简单易得，大大降低了对环境的污染等优势。