methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexapyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1621188-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexapyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1621188-34-8
• 化学式: C₅₂H₈₄O₁₀Si₃
• 分子量: 953.489
• InChiKey: PXZHYYQLZYVDBQ-WFXKGUJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-反式稠环保护基团促进α-选择性催化合成2-脱氧糖苷

  摘要：

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403543