Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 210035-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: Methyl 6-O-benzoyl-2,3-di-O-methoxymethyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 210035-61-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₉
• 分子量: 386.399
• InChiKey: AFSQLHVXVHUJAS-QFXBJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 2,3,4-tri-O-benzyl-1-(phenylsulfenyl)-α-L-fucopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-3-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化反应中的磺酸盐中间体

  摘要：

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。

  DOI：

  10.1021/ja980827h
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-benzyloxy-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化反应中的磺酸盐中间体

  摘要：

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。

  DOI：

  10.1021/ja980827h

文献信息

• Glycosylation method
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US06388059B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  A method for forming a glycosidic linkage by: (a) contacting a glycoside bearing an anomeric sulfoxide group with a compound bearing a free hydroxyl group in the presence of an organic acid anhydride and a scavenger of sulfenyl esters; and (b) allowing a glycosylation reaction to proceed under conditions effective to produce the glycosidic linkage. In a preferred embodiment of the invention, the glycoside bearing an anomeric sulfoxide group is added to a mixture of the other reactants. In another preferred embodiment of the invention, a Lewis acid is also present in the reaction mixture. This invention is further directed to a method for forming a glycosidic linkage by: (a) forming a solution comprising: a compound bearing a free hydroxyl group, and an organic acid anhydride; (b) adding to the solution a glycoside bearing an anomeric sulfoxide group; and (c) allowing a glycosylation reaction to proceed under conditions effective to produce the glycosidic linkage. In a preferred embodiment of the invention, a Lewis acid is present in the solution.

  一种通过以下步骤形成糖苷键的方法：（a）在有机酸酐和硫酰基酯清除剂存在下，将含有异构硫氧化物基团的糖苷与含有自由羟基的化合物接触；（b）在有效条件下使糖基化反应进行，以产生糖苷键。在发明的首选实施例中，将含有异构硫氧化物基团的糖苷加入到其他反应物的混合物中。在发明的另一种首选实施例中，还存在一种路易斯酸于反应混合物中。本发明还涉及一种通过以下步骤形成糖苷键的方法：（a）形成一个溶液，包括：含有自由羟基的化合物和有机酸酐；（b）向该溶液中加入含有异构硫氧化物基团的糖苷；（c）在有效条件下使糖基化反应进行，以产生糖苷键。在发明的首选实施例中，该溶液中存在一种路易斯酸。