(2S,4R,5R,6S,7R)-2-benzoyloxy-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-4,6,8-trimethylnon-3-one | 888488-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6S,7R)-2-benzoyloxy-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-4,6,8-trimethylnon-3-one
• CAS: 888488-42-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: NEFOEMPWAMBQGJ-HKMYBGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S,7R)-2-benzoyloxy-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-4,6,8-trimethylnon-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-(4R,5S,6S,8R,12S,13R)-5,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-pentadec-10-ene-3,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  A Retro-Claisen Approach to Dolabriferol

  摘要：

  The protected precursor 30 to dolabriferol was generated by a DBU-induced, ester-forming, retro-Claisen process. The required linear carbon chain present in 22 was synthesized by a stereoselective lithium aldol reaction. The necessary aldehyde and ketone fragments were synthesized using stereocontrolled aldol reactions with the ethyl (S)-lactate derived ketone 13.

  DOI：

  10.1021/ol060347s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 (2S,4R,5R,6S,7R)-2-benzoyloxy-7-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-4,6,8-trimethylnon-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Retro-Claisen Approach to Dolabriferol

  摘要：

  The protected precursor 30 to dolabriferol was generated by a DBU-induced, ester-forming, retro-Claisen process. The required linear carbon chain present in 22 was synthesized by a stereoselective lithium aldol reaction. The necessary aldehyde and ketone fragments were synthesized using stereocontrolled aldol reactions with the ethyl (S)-lactate derived ketone 13.

  DOI：

  10.1021/ol060347s