acetic acid 2-[3-acetoxy-5-acetylsulfanylmethyl-4-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-4,6-diazido-3-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester | 817194-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 2-[3-acetoxy-5-acetylsulfanylmethyl-4-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-4,6-diazido-3-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 817194-86-8
• 化学式: C₃₇H₄₈N₁₈O₁₉S
• 分子量: 1080.96
• InChiKey: KPIVPHOZLIJAOH-BUDMFICYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  522.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-[3-acetoxy-5-acetylsulfanylmethyl-4-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-4,6-diazido-3-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester 在 sodium hydroxide 、 甲胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2R,3R,4S,5S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成氨基糖苷的双重作用：对炭疽芽孢杆菌的抗菌活性和对炭疽致死因子的抑制作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462003
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 acetic acid 2-[3-acetoxy-4-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy]-4,6-diazido-3-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.5h， 以86%的产率得到acetic acid 2-[3-acetoxy-5-acetylsulfanylmethyl-4-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-4,6-diazido-3-(4,5-diacetoxy-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antibiotics for targeting rRNA and resistance-causing enzymes

  摘要：

  一种新型氨基糖苷类药物，与目前已有的氨基糖苷类药物在骨架方面具有一些结构特征，同时又具有显著的结构差异。这种相似性使得这些氨基糖苷类药物具有很高的抗菌作用和有效性，而显著的差异使得这些氨基糖苷类药物能够减少甚至阻止抗生素耐药性的发展。

  公开号：

  US20050004052A1