(2S,3R,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 183387-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 183387-02-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: KPDBJZUAABGPIN-AZGQCCRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (3aS,4S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fessner, Wolf-Dieter; Schneider, Achim; Held, Heike, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2366 - 2369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-Fuculose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Fessner, Wolf-Dieter; Schneider, Achim; Held, Heike, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 19, p. 2366 - 2369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING FURANOSE DERIVATIVE
  申请人：Katsurada Manabu

  公开号：US20100105890A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  An object of the present invention is to provide a industrially appropriate method for producing the β-anomers of ribofuranose derivatives in a highly selective manner at a high yield. The present invention provides a method for producing ribofuranose derivatives wherein β-anomers is precipitated from among the generated furanose derivatives by controlling the amount of a reaction reagent used and/or using a poor solvent in the acetolysis reactions of 2,3,5-tri-O-acyl- 1 -O-alkyl-ribofuranose and 2,3-di-O-acyl- 1 -O-alkyl-5-deoxy-ribofuranose.

  本发明的目的是提供一种工业上适用的方法，以高选择性和高产率生产核黄素糖苷衍生物的β-异构体。本发明提供了一种生产核黄素糖苷衍生物的方法，其中通过控制反应试剂的用量和/或使用劣质溶剂，在2,3,5-三-O-酰基-1-O-烷基-核黄素糖苷和2,3-二-O-酰基-1-O-烷基-5-去氧-核黄素糖苷的乙酰化反应中沉淀β-异构体。