3a-But-3-enyl-3,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one | 80707-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-But-3-enyl-3,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 80707-88-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NEUUKWKHJKMOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-But-3-enyl-3,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~250.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (1R,5R)-4,4,8-trimethyltricyclo[3.3.3.01,5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制的烯反应可快速有效地合成（±）-二甲基苯。

  摘要：

  （±）-Modhephene（6）是由易于获得的三甲基戊烯酮1分6个步骤合成的，总产率为26％（方案2）。明显光滑的1,4加成/烯醇盐捕集1 2和随后氧化后的亚硒酸酯消除提供了关键中间体3，该中间体进行了方便且高度立体选择性的分子内烯反应，生成了易于转化为（±）-6的丙炔4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640756
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4,5,6-trihydro-2H-pentalen-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3a-But-3-enyl-3,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体电子控制的烯反应可快速有效地合成（±）-二甲基苯。

  摘要：

  （±）-Modhephene（6）是由易于获得的三甲基戊烯酮1分6个步骤合成的，总产率为26％（方案2）。明显光滑的1,4加成/烯醇盐捕集1 2和随后氧化后的亚硒酸酯消除提供了关键中间体3，该中间体进行了方便且高度立体选择性的分子内烯反应，生成了易于转化为（±）-6的丙炔4。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640756

文献信息

• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。