diethyl 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)malonate | 1147762-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 1147762-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇
• 分子量: 299.28
• InChiKey: HEFONFQKFCOHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)malonate 在 碘苯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到diethyl 2-(Furan-2-yl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化的氧化环化反应合成高官能度环丙烷

  摘要：

  开发了碘代苯催化的活化亚甲基化合物的迈克尔加合物与硝基烯烃或查耳酮的氧化环化反应。m CPBA与Bu 4 NI一起用作氧化剂，用于生成高反应性碘（III）物种，以通过配体交换和还原消除过程介导环丙烷化。合成具有高非对映选择性的一系列高度官能化的环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690809
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到diethyl 2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Mechanosynthesis of γ-nitro dicarbonyl compounds via CaCl2-catalyzed Michael addition

  摘要：

  An efficient strategy for the mechanosynthesis of gamma-nitro dicarbonyl esters has been developed. A CaCl2-catalyzed Michael reaction, conducted at room temperature, afforded nitroalkenes from malonates in a short reaction time and in high yields. In most cases, polymerized side-reactions are eliminated or minimized. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.089

文献信息

• Efficient Stereoselective Synthesis of Nitrocyclopropanes by the Oxidative Cyclization of Michael Adducts of Nitroolefins with Activated Methylene Compounds
  作者：Renhua Fan、Yang Ye、Weixun Li、Lingfei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800452

  日期：2008.11.3

  An efficient oxidative cyclopropanation of the Michael adducts of nitroolefins with activated methylene compounds by the combination of iodobenzene diacetate and tetrabutylammonium iodide is reported. Highly functionalized nitrocyclopropanes are synthesized in moderate to good yields via the Michael addition and cyclopropanation with high diastereoselectivity and enantioselectivity under mild conditions

  据报道，通过二碘代苯二乙酸酯和碘化四丁铵的结合，硝基烯烃的迈克尔加成物与活化的亚甲基化合物的有效氧化环丙烷化反应。在温和条件下，通过迈克尔加成和环丙烷化，以高非对映选择性和对映选择性，以中等至良好的产率合成了高度官能化的硝基环丙烷。
• Boron Trifluoride Mediated Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. Synthesis of Aroylmethylidene Malonates as Potential Building Blocks for Heterocycles
  作者：Thangavel Selvi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/jo402848v

  日期：2014.4.18

  trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates, upon treatment with BF3 center dot OEt2, undergo ring-opening rearrangement and the Nef reaction to give aroylmethylidene malonates. The products are found to be potential precursors for heterocycles, such as imidazoles, quinoxalines, and benzo[1,4]thiazines.