Anhydrid der 2-Acetoxy-5-chlor-benzoesaeure | 1734-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Anhydrid der 2-Acetoxy-5-chlor-benzoesaeure
• 英文别名: 5-Cl-aspirin anhydride (form I)；(2-acetyloxy-5-chlorobenzoyl) 2-acetyloxy-5-chlorobenzoate
• CAS: 1734-63-0
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₇
• 分子量: 411.195
• InChiKey: MZZKZNJLZOIFJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  565.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Anhydrid der 2-Acetoxy-5-chlor-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  杂质对5-X-阿司匹林和5-X-阿司匹林酸酐多晶型（X = Cl，Br，Me）结晶的影响†

  摘要：

  通过从有机溶剂中进行环境蒸发，结晶5-X-阿司匹林（X = Cl，Br）通常会生成X = Cl的多晶型物I和II的混合物，但对于X = Br的多晶型物I。添加5-X-阿司匹林酸酐（5–20 mol％）将导致X = Cl的多晶型物II的唯一产生，而X = Br的多晶型物II的新产生。浆料实验表明，对于X = Cl，多晶型物I转变为多晶型物II，而对于Br，多晶型物II转变为多晶型物I。因此，在结晶过程中加入酸酐显然加速了X = Cl的I→II转化，并抑制了X = Br的II→I转化。5-X-阿司匹林酸酐可以在有机溶剂中加热5-X-阿司匹林或从5-X-水杨酸合成过程中作为副产物生产，因此，在这种合成中加热步骤的持续时间可以改变合成产物的多晶型形式。5-X-阿司匹林酸酐（X = Cl，Br，Me）也是多晶型的。从有机溶剂中结晶出纯净的化合物只会产生多晶型物I，而多晶型物II可以通过加热乙醇 或者

  DOI：

  10.1039/c1ce06065a