2-N,N-diisopropylcarboxamido-3,4-dimethoxyphenyl boronic acid | 133730-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-N,N-diisopropylcarboxamido-3,4-dimethoxyphenyl boronic acid
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-2-(diisopropylcarbamoyl)phenyl)boronic acid；[3,4-Dimethoxy-2-(diisopropylcarbamoyl)phenyl]boronic acid；[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-3,4-dimethoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 133730-23-1
• 化学式: C₁₅H₂₄BNO₅
• 分子量: 309.17
• InChiKey: XQWLQQNBEBLFEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  513.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,N-diisopropylcarboxamido-3,4-dimethoxyphenyl boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 萘烷 为溶剂， 生成 imeluteine
  参考文献：
  名称：

  集成的芳族金属化-交叉偶联方法。氮杂荧蒽生物碱亚基的简明合成

  摘要：

  描述了一种通过组合金属化（邻位和远程）-交叉偶联方法2高效合成次黄酮（1e）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92363-3
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以2.31 g的产率得到2-N,N-diisopropylcarboxamido-3,4-dimethoxyphenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的开环策略，对（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-氯胺酮，（+）-氯胺酮和（+）-去甲萘啶酮进行简明的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200701775

文献信息

• <i>ortho</i> and remote metalation – cross coupling strategies. Total synthesis of the naturally occurring fluorenone dengibsinin and the azafluoranthene alkaloid imeluteine
  作者：J. -m. Fu、B. -p. Zhao、M. J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1139/v94-035

  日期：1994.1.1

  The total synthesis of the naturally occurring fluorenone, dengibsinin (7a), and the azafluoranthene alkaloid, imeluteine (30e), is described. Using combined ortho metalation – cross coupling sequences that terminate in Friedel–Crafts (18b → 6d) and remote metalation (21a,b → 6c,d) reactions, the synthesis of fluorenone dimethyl ethers 6c and 6d is reported. 6c and 6d were shown not to be identical

  描述了天然芴酮、登吉布西宁 (7a) 和氮杂荧蒽生物碱、伊米黄素 (30e) 的全合成。使用在 Friedel-Crafts (18b → 6d) 和远程金属化 (21a,b → 6c,d) 反应中终止的组合邻位金属化-交叉偶联序列，报道了芴酮二甲醚 6c 和 6d 的合成。图 6c 和 6d 分别与源自天然产物的登吉布新二甲醚和登吉布新二甲醚不同。这项工作与来自 Sargent 和 Talapatra 的合成和结构证据一起，导致了登吉布西宁 (7a) 和登吉布新 (7b) 结构的重新分配。使用金属化 - 交叉耦合方法，提出了重新分配的登吉布西宁 (7a) 的合成。简要描述了两种替代的不成功的伊米黄方法（31 + 32 和 33 + 34）。成功的方法包括远程金属化 - 双环化，43 → 44，作为关键步骤。
• Sequential directed ortho metalation-boronic acid cross-coupling reactions. A general regiospecific route to oxygenated dibenzo[b,d]pyran-6-ones related to ellagic acid
  作者：B. I. Alo、A. Kandil、P. A. Patil、M. J. Sharp、M. A. Siddiqui、Victor Snieckus、P. D. Josephy

  DOI：10.1021/jo00012a004

  日期：1991.6

  A general regiospecific synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-one derivatives 1a,c and 8a-i related to ellagic acid is described (Scheme I, Table I). The sequence involves directed ortho metalation-boronation of benzamides 4 to give the arylboronic acids 5, which, upon palladium-catalyzed cross-coupling with alkoxybromobenzenes 6 leads to the biphenylamides 7. BBr3 demethylation followed by acid-catalyzed cyclization affords pyranone 8. In this manner, the naturally occurring dibenzopyranones 1a, autumnariol (1c), and the heterocyclic analogue 13 (Scheme III) were efficiently prepared.
• ALO, B. I.;KANDIL, A.;PATIL, P. A.;SHARP, M. J.;SIDDIGUI, M. A.;SNIECKUS,+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3763-3768
  作者：ALO, B. I.、KANDIL, A.、PATIL, P. A.、SHARP, M. J.、SIDDIGUI, M. A.、SNIECKUS,+

  DOI：——

  日期：——