imeluteine | 38366-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 1 -氮杂荧蒽
• 英文名称: imeluteine
• 英文别名: 4,5,6,9,10-pentamethoxy-indeno[1,2,3-ij]isoquinoline；Imelutein；6,7,8,13,14-Pentamethoxy-2-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(15),11,13-octaene
• CAS: 38366-03-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: OWLCQIBCVLVWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 萘烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 imeluteine
  参考文献：
  名称：

  正和远程金属化——交叉耦合策略。天然芴酮登吉布西宁和氮杂荧蒽生物碱伊米黄素的全合成

  摘要：

  描述了天然芴酮、登吉布西宁 (7a) 和氮杂荧蒽生物碱、伊米黄素 (30e) 的全合成。使用在 Friedel-Crafts (18b → 6d) 和远程金属化 (21a,b → 6c,d) 反应中终止的组合邻位金属化-交叉偶联序列，报道了芴酮二甲醚 6c 和 6d 的合成。图 6c 和 6d 分别与源自天然产物的登吉布新二甲醚和登吉布新二甲醚不同。这项工作与来自 Sargent 和 Talapatra 的合成和结构证据一起，导致了登吉布西宁 (7a) 和登吉布新 (7b) 结构的重新分配。使用金属化 - 交叉耦合方法，提出了重新分配的登吉布西宁 (7a) 的合成。简要描述了两种替代的不成功的伊米黄方法（31 + 32 和 33 + 34）。成功的方法包括远程金属化 - 双环化，43 → 44，作为关键步骤。

  DOI：

  10.1139/v94-035

文献信息

• Integrated aromatic metalation - cross coupling methodologies. A concise synthesis of the azafluoranthene alkaloid imeluteine
  作者：Baoping Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92363-3

  日期：1991.9

  An efficient synthesis of imeluteine (1e) by a combinational metalation (ortho and remote) - cross coupling approach 2 is described.

  描述了一种通过组合金属化（邻位和远程）-交叉偶联方法2高效合成次黄酮（1e）的方法。
• Total synthesis of azafluoranthene alkaloids: rufescine and imeluteine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/jo00195a035

  日期：1984.10