Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-4-azido-5-[(4-cyano-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 878390-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-4-azido-5-[(4-cyano-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 878390-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: JVVVVJIGVWBODP-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-4-azido-5-[(4-cyano-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-[((2R,3R,4S,5R)-3-Azido-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种合成 N-取代 1-C-氨基甲基呋喃糖苷的新方法

  摘要：

  甲酰基 C-呋喃糖苷的还原胺化，很容易通过 DAST 促进的环收缩从己糖衍生的赤道-2-OH-吡喃糖苷中获得，在大多数情况下以高产率提供 N-取代的 1-C-氨基甲基呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922762
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-3-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2-acetoxymethyl-4-azido-5-[(4-cyano-phenylamino)-methyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成 N-取代 1-C-氨基甲基呋喃糖苷的新方法

  摘要：

  甲酰基 C-呋喃糖苷的还原胺化，很容易通过 DAST 促进的环收缩从己糖衍生的赤道-2-OH-吡喃糖苷中获得，在大多数情况下以高产率提供 N-取代的 1-C-氨基甲基呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922762