1-O-allyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-myo-inositol | 132437-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-allyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: 1-O-Allyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myoinosit
• CAS: 132437-55-9
• 化学式: C₄₄H₄₆O₆
• 分子量: 670.846
• InChiKey: VCMBAOQLNCYBNE-IVBFPXIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-myo-inositol 在 吡啶 、 triisopropylbenzene sulfonyl chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1D-1-(1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phospho)-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰实用明确的合成肌-inositols

  摘要：

  的1D-2,3,4,5,6-五直接phosphatidylation ö苄基肌-肌醇与SN -3-磷脂酸和随后的脱苄基氢解产生1D-1-（SN -3-磷脂酰） -肌醇-肌醇具有极佳的收率（> 90％），并且具有明确的结构和立体化学纯度，并且易于适应大规模生产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02207-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-3-O-allyl-myo-inositol 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-allyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰实用明确的合成肌-inositols

  摘要：

  的1D-2,3,4,5,6-五直接phosphatidylation ö苄基肌-肌醇与SN -3-磷脂酸和随后的脱苄基氢解产生1D-1-（SN -3-磷脂酰） -肌醇-肌醇具有极佳的收率（> 90％），并且具有明确的结构和立体化学纯度，并且易于适应大规模生产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02207-8

文献信息

• Chemical Synthesis of All Phosphatidylinositol Mannoside (PIM) Glycans from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Xinyu Liu、Mario Michieletti、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja806283e

  日期：2008.12.10

  interactions with host cells, and to investigate the function of PIMs as potential antigens and/or adjuvants for vaccine development. Here, we report the efficient synthesis of all PIMs including phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6). Robust synthetic protocols were developed for utilizing bicyclic and tricyclic orthoesters as well as mannosyl phosphates

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的
• The absolute configuration of (+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  作者：R. Aneja、S. Aneja、V.P. Pathak、P.T. Ivanova

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88075-1

  日期：1994.8

  The absolute configuration of (+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol is correlated with 1D-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol and thus confirmed as 1D-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol.

  的绝对构型（+） - 1,2,4,5,6-五ö苄基肌-肌醇是相关与1D-1,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇和因此确认为1D-1,2,4,5,6-五ö苄基肌-肌醇。
• Concerning the reactivities of the C-1, C-2 and C-6 hydroxy groups of myo-inositol
  作者：Gopinadhan nair Anilkumar、Zhaozhong J. Jia、Ralf Kraehmer、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/a907318c

  日期：——

  Regioselectivities in the reactions of the three contiguous free hydroxy groups at C-6, C-1, and C-2 of 3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol have been examined. Stannylene activation permits selective alkylation and esterification at C-1; however, acyl migration back and forth between C-1 and C-2 leads to unpredictable ratios of the isolated regioisomers. With the stable C1-alkylated products, further alkylation is regioslective for the axial C-2–OH, whereas acylation is regioselective for the equatorial C-6–OH. In most cases the ‘other’ regioisomer is not observed, the by-products being those of dialkylation or diacylation.

  已对3,4,5-三-O-苄基-D-myo-肌醇在C-6、C-1和C-2的三个相邻游离羟基的反应中的区域选择性进行了研究。锡烯的激活使得在C-1进行选择性烷基化和酯化成为可能；然而，C-1和C-2之间的酰基迁移前后导致所得到的区域异构体比例不可预测。在稳定的C1-烷基化产物中，进一步的烷基化对此轴向的C-2–OH具有区域选择性，而酰基化则对赤道的C-6–OH具有区域选择性。在大多数情况下，‘其他’区域异构体未被观察到，副产物为双烷基化或双酰基化的产物。
• Ready routes to key myo-inositol component of GPIs employing microbial arene oxidation or Ferrier reaction
  作者：Zhaozhong J. Jia、Lars Olsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/a800282g

  日期：——

  Microbial arene oxidation or Ferrier reaction of enol acetates provides versatile complementary routes that greatly facilitate preparation of inositol synthon(s) for GPI assembly.

  微生物芳烃氧化或烯醇酯的费里尔反应提供了多种互补途径，极大地方便了GPI组装中肌醇构建单元（们）的制备。
• Synthesis of 6-0-(α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol: a fragment from mycobacteria phospholipids
  作者：C.J.J. Elie、R. Verduyn、C.E. Dreef、D.M. Brounts、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81480-0

  日期：——