tert-butyl 2-oxo-5-(2-thienyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1312165-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-5-(2-thienyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1312165-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: ZCGXMKYEJCUNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 在 吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 2-oxo-5-(2-thienyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate 、 di(tert-butyl) [(7,8-dihydro-4H-4,7-methanocyclohepta[b]thiophen-8-yl)methyl]malonate 、 di(tert-butyl) [(7,8-dihydro-4H-4,7-methanocyclohepta[b]thiophen-8-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的[3 + 4]与环戊二烯的2–（杂芳基）‐环丙烷-1,1-二羧酸酯的环化反应

  摘要：

  报道了一种新型的路易斯酸催化的2-（杂芳基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与环戊二烯的[3 + 4]环化反应。该反应通过Lewis酸活化的供体-受体环丙烷对环戊二烯的亲电攻击，然后Friedel-Crafts杂芳烃取代基的分子内烷基化。这是供体-受体环丙烷反应的第一个一般示例，其中供体取代基充当亲核试剂。所描述的环空表示一种方便的方法，可将双杂芳烃环化为C（2）-C（3）键以生成双环[3.2.1]八-2,6-二烯。对于一系列的呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯并呋喃基，苯并噻吩基和吲哚基取代的环丙烷证明了其效率。此外，在2-（5-甲基-2-呋喃基）环丙烷-1,1-二酯的情况下，我们观察到主要形成[3 + 4]环空或四环5,8-甲基环戊五烯[ a ]的产物] azulene衍生物，取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000783