C8-(4-(TBS-O-methyl)phenyl)-2'-deoxyguanosine | 1204190-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: C8-(4-(TBS-O-methyl)phenyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1204190-96-4
• 化学式: C₂₃H₃₃N₅O₅Si
• 分子量: 487.631
• InChiKey: UETQEGQQRSPSET-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  148.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C8-(4-(TBS-O-methyl)phenyl)-2'-deoxyguanosine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-(4-(TBS-O-methyl)phenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of C8-Arylpurine Phosphoramidites

  摘要：

  我们开发了一种合成 C8 芳基嘌呤磷酰胺的通用方案。C8-溴-2′-脱氧鸟苷的 C8-芳基化是关键步骤，是通过使用铃木偶联法实现的。由于偶联反应是在水性条件下进行的，因此不需要先保护羟基，然后再去保护羟基，从而节省了多个步骤，提高了总产率。一旦引入 C8 芳基，糖苷键就会对酸催化裂解变得非常敏感。用相应的 N,N-二甲基甲酰胺衍生物保护氨基基团可提高衍生物的稳定性。合成的 C8 芳基嘌呤被成功用于制备合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules14093339
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 、 4-TBSMS-羟氧甲基苯硼酸 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到C8-(4-(TBS-O-methyl)phenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of C8-Arylpurine Phosphoramidites

  摘要：

  我们开发了一种合成 C8 芳基嘌呤磷酰胺的通用方案。C8-溴-2′-脱氧鸟苷的 C8-芳基化是关键步骤，是通过使用铃木偶联法实现的。由于偶联反应是在水性条件下进行的，因此不需要先保护羟基，然后再去保护羟基，从而节省了多个步骤，提高了总产率。一旦引入 C8 芳基，糖苷键就会对酸催化裂解变得非常敏感。用相应的 N,N-二甲基甲酰胺衍生物保护氨基基团可提高衍生物的稳定性。合成的 C8 芳基嘌呤被成功用于制备合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules14093339