Fmoc-Ser(αAc4NeuNAcCOOBn-(2->6)-αGalNAc)-OtB | 912840-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Ser(αAc4NeuNAcCOOBn-(2->6)-αGalNAc)-OtB
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-[benzyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester；N-(9H-fluorene-9-yl)methoxycarbonyl-O-{2-acetamido-2-deoxy-6-O-[benzyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-galactopyranosyl}-L-serine tert-butyl ester
• CAS: 912840-55-2
• 化学式: C₅₆H₆₉N₃O₂₂
• 分子量: 1136.17
• InChiKey: ZYECZENWJGDPEB-OYRSRCJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  331.71
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(αAc4NeuNAcCOOBn-(2->6)-αGalNAc)-OtB 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-[benzyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  包含具有两个免疫寡核苷酸域的MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗—对乳腺肿瘤组织的强烈免疫反应的诱导。

  摘要：

  癌症治疗方面的一枪：合成了两种MUC1破伤风类毒素疫苗，并在小鼠中诱导了强烈的免疫反应。疫苗引发的抗体对乳腺癌组织中的肿瘤细胞显示出高选择性，并且还可以区分处于不同阶段的肿瘤组织。

  DOI：

  10.1002/anie.201104529
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ser(α-Ac3GalNAc)-O-t-Bu 在 甲基硫基溴化物 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Ser(αAc4NeuNAcCOOBn-(2->6)-αGalNAc)-OtB
  参考文献：
  名称：

  糖诱导的LI-钙粘着蛋白识别区域糖肽中的肽构象。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602494

文献信息

• Hydrophilic photolabelling of glycopeptides from the murine liver–intestine (LI) cadherin recognition domain
  作者：S HEINER、H DETERT、A KUHN、H KUNZ

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.014

  日期：2006.9.15

  LI-Cadherin is a transmembrane glycoprotein involved in cell adhesion of epithelial cells. Its supposed recognition domain contains the peptide motif AAL and is distinctly hydrophobic. In order to obtain sufficiently soluble model compounds, glycan side chains of T-antigen, (2,6)sialyl T-antigen and sialyl T-N-antigen structure were linked to the serine located in the supposed turn sequence of the LI-cadherin recognition domain. A quinic acid-glycine-7-amino-coumarine (Quiglac) chromophore was constructed in order to enhance the solubility of labelled LI-cadherin (glyco)peptides in water. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.