(E)-((4-iodo-3-methylbut-3-enyloxy)methyl)benzene | 808762-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((4-iodo-3-methylbut-3-enyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: (E)-[(4-iodo-3-methylbut-3-enyloxy)methyl]benzene；[(E)-4-iodo-3-methylbut-3-enyloxymethyl]benzene；[(E)-4-iodo-3-methylbut-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 808762-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₅IO
• 分子量: 302.155
• InChiKey: OPLGNBDDEPSFDW-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((4-iodo-3-methylbut-3-enyloxy)methyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 四乙基氯化铵 、 氢气 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 氯甲酸乙酯 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 178.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the functionalized [5–7–6] tricyclic skeleton of guanacastepene A

  摘要：

  The six membered ring of guanacastepene A was constructed by a Diels-Alder reaction of 1,1,4-trisubstituted diene to set up the correct relative stereochernistry at the C8 quaternary center and the remote C5 stereocenter. In 10 efficient steps from the Diels-Alder adduct 9, the desired highly functionalized [5-7-6] tricyclic skeleton 2 was synthesized. Key steps involve trimethylsilyl chloride (TMSCl) assisted Michael addition to form enol ether and the usage of the enol ether in the following intramolecular Mukaiyama aldol reaction to form the middle seven membered ring of guanacastepene A. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.187
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 以95%的产率得到(E)-((4-iodo-3-methylbut-3-enyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环作为不对称共轭加成反应的活化基团。2-烯基杂芳烃的对映选择性铜催化还原

  摘要：

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。

  DOI：

  10.1021/ja904365h

文献信息

• An Oxidative [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Hydrazides
  作者：Benjamin F. Strick、Devon A. Mundal、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja2066219

  日期：2011.9.14

  The development of an efficient oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic hydrazides, via singlet N-nitrene intermediates, is reported. The requisite allylic hydrazide precursors are readily prepared and undergo smooth sigmatropic rearrangement upon exposure to iodosobenzene. The products of this novel transformation are shown to be useful precursors to a variety of compounds.

  据报道，通过单线态 N-硝烯中间体开发了烯丙基酰肼的有效氧化 [2,3]-sigmatropic 重排。必需的烯丙基酰肼前体很容易制备，并在暴露于碘代苯后进行平滑的σ重排。这种新转化的产物被证明是各种化合物的有用前体。
• Highly efficient palladium-catalyzed hydrostannation of ethyl ethynyl ether
  作者：Ian P. Andrews、Ohyun Kwon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.147

  日期：2008.12

  The palladium-catalyzed hydrostannation of acetylenes is widely exploited in organic synthesis as a means of forming vinyl stannanes for use in palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Application of this methodology to ethyl ethynyl ether results in an enol ether that is challenging to isolate from the crude reaction mixture because of incompatibility with typical silica gel chromatography. Reported

  钯催化的乙炔氢化锡化在有机合成中被广泛用作形成用于钯催化的交叉偶联反应的乙烯基锡烷的手段。将此方法应用于乙炔基醚会产生烯醇醚，由于与典型的硅胶色谱法不兼容，因此很难从粗反应混合物中分离出来。本文报道了一种使用 0.1% 钯 (0) 催化剂和 1.0 当量氢化三丁基锡对乙基乙炔醚进行钯催化氢化锡化的高效程序。获得的产物是区域异构体的混合物，可以通过β-异构体的专有反应进行。这种方法具有很高的重现性；相对于以前报道的程序，它更经济，并且涉及更容易的纯化程序。