(2aS,8bS)-1,1-Dichloro-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]naphthalen-2-one | 82732-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2aS,8bS)-1,1-Dichloro-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
• CAS: 82732-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O
• 分子量: 241.117
• InChiKey: YLDMEUZYYWJOOR-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,8bS)-1,1-Dichloro-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]naphthalen-2-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (1S,2R)-(+)-cis-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Part 10. Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octanones through [2+2] cycloadditions of dichloroketene to alkenes. Structural characterization of cycloadducts by oxa-ring expansion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2aS,8bS)-1,1-Dichloro-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的自由基环扩环扩环

  摘要：

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00093-n

文献信息

• Stereoselective allylation of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansions: Construction of cis-fused cycloheptanones
  作者：Zhang Wei、Hua Ye、Steven J. Geib、Garrett Hoge、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89391-1

  日期：1994.1

  allyl tributyltin, introduces an exo-oriented side chain on the ring. Sequential hydrohalogenation and free radical ring expansion of cyclobutanones gives, three- carbon, ring-expanded, cis-fused cycloheptanones.

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。