(1S,2R)-(+)-cis-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone | 74708-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-cis-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone
• 英文别名: (3aR,9bS)-3a,4,5,9b-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one；1,4,5,9b-tetrahydronaphtho[2,1-b]furan-2(3aH)-one；Naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one, 3a,4,5,9b-tetrahydro-, cis-；(3aR,9bS)-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 74708-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GHWRCPQWJZWXBB-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-cis-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone 以72.3%的产率得到(1R*,2S*,S*)-(+/-)-cis-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-α-methylacetic Acid Lactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 2. Approaches to cis or trans multicyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (1S,2R)-(+)-cis-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetic Acid Lactone
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Part 10. Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octanones through [2+2] cycloadditions of dichloroketene to alkenes. Structural characterization of cycloadducts by oxa-ring expansion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a013

文献信息

• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。
• Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation of 2,3- and 2,3,4-Substituted Cyclobutanones Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids with Aqueous H2O2 as the Oxidant
  作者：Senmiao Xu、Zheng Wang、Xumu Zhang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201001130

  日期：2011.1

  Catalytic asymmetric Baeyer-Villiger (B-V) oxidation of 2,3,4-trisubstituted cyclobutanone (4) has been realized by the catalysis of a 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL)-derived chiral phosphoric acid (1j), which contains bulky 2,4,6-triisopropyl phenyl groups at the 3,3'-positions of the BINOL backbone, using 30 % aqueous H2O2 as the oxidant, affording the corresponding gamma-lactone (5) in 99% yield with

  2,3,4-三取代环丁酮 (4) 的催化不对称 Baeyer-Villiger (BV) 氧化已通过 1,1'-bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生的手性磷酸 (1j) 的催化实现，其在 BINOL 主链的 3,3'-位含有庞大的 2,4,6-三异丙基苯基，使用 30% 的 H2O2 水溶液作为氧化剂，以 99% 的产率提供相应的 γ-内酯 (5)，95 % ee。在通过不对称 BV 氧化对外消旋 2,3-二取代双环环丁酮 (6) 进行不同动力学拆分时，手性磷酸 1p 表现出优异的催化性能，在正常内酯 (nl)/异常内酯中产生一系列区域异构手性内酯。 al) 比例高达 2.1:1，al 产品中的 ee 高达 99%。发现手性磷酸骨架的立体电子特性的微调对于在不同类型环丁酮的 BV 反应的催化中获得高水平的对映选择性至关重要。目前的工作为合成各种旋光手性 γ-内酯提供了一种方便的方法。
• Asymmetric Baeyer—Villiger oxidation: control of stereoelectronic demand
  作者：T. Katsuki

  DOI：10.1007/s11172-005-0044-7

  日期：2004.9

  The recent development of asymmetric Baeyer—Villiger oxidation of prochiral and racemic ketones is briefly summarized, focusing on the regio- and stereocontrol of the oxidation attained by regulating the stereoelectronic demand in the step of rearrangement of the Criegee intermediate.

  简要总结了前手性和外消旋酮的不对称 Baeyer-Villiger 氧化的最新进展，重点是通过调节 Criegee 中间体重排步骤中的立体电子需求来实现氧化的区域和立体控制。
• Sceletium alkaloids. Part 10. Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octanones through [2+2] cycloadditions of dichloroketene to alkenes. Structural characterization of cycloadducts by oxa-ring expansion
  作者：Peter W. Jeffs、Geraldo Molina、Malcom W. Cass、Nicholas A. Cortese

  DOI：10.1021/jo00141a013

  日期：1982.9
• Enantiomerically pure lactones. 2. Approaches to cis or trans multicyclic lactones
  作者：William H. Pirkle、Paul E. Adams

  DOI：10.1021/jo01309a008

  日期：1980.10