4-Methyl-1-<4-methoxy-3-methyl-phenyl>-penten-(1)-on-(3) | 94112-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-1-<4-methoxy-3-methyl-phenyl>-penten-(1)-on-(3)
• 英文别名: 4-Methyl-1-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-penten-(1)-on-(3)
• CAS: 94112-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PJWZCKFAAMRCDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-<4-methoxy-3-methyl-phenyl>-penten-(1)-on-(3) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,4,4-Trimethyl-3-<4-methoxy-3-methyl-phenaethyl>-cyclohexanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri,D.; Roy,D.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, # 5, p. 327 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Methyl-1-<4-methoxy-3-methyl-phenyl>-penten-(1)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Nasipuri,D.; Roy,D.N., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, # 5, p. 327 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoconvergent Direct Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to Cyclopentanones
  作者：Jiru Shao、Yue Fu、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00025

  日期：2023.1.27

  Recyclization of the ring-opening species of alkyl cyclopropyl ketones to cyclopentanones, which proceeds through an unfavored 5-endo-trig cyclization predicted by Baldwin’s rules, is elusive. Herein, as assisted by a strong aryl donor and the Thorpe–Ingold strain on a quaternary cyclopropyl center, stereoconvergent direct ring expansion of cyclopropyl ketones to cyclopentanones promoted by TfOH or BF3·Et2O is

  烷基环丙基酮的开环物质再循环为环戊酮（通过 Baldwin 规则预测的不利 5-内-trig 环化进行）是难以捉摸的。在此，在强芳基供体和季环丙基中心上的 Thorpe-Ingold 应变的协助下，描述了由 TfOH 或 BF 3 ·Et 2 O促进的环丙基酮立体收敛直接扩环成环戊酮，提供了多取代环戊酮的模块化结构从醛、烷基甲基酮和 α-酮酯中分三步分解。