ethyl 2-(3-hydroxycyclopentyl)acetate | 90647-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(3-hydroxycyclopentyl)acetate
• 英文别名: Ethyl-3-oxycyclopentylacetat
• CAS: 90647-02-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WJNRQNDTZCXQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 tris(2-(4′-methoxyphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 1,4-环己二烯 、 Cp₂Zr(OTf)₂·THF 、 间氯过氧苯甲酸 、 1-甲基-3-苯基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-(3-hydroxycyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010