3-(2-羟基苯基)-2-甲基丙烯酸乙酯 | 106929-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-羟基苯基)-2-甲基丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-2-methylacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 106929-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LGNCSKJFXGNLAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-2-甲基丙烯酸乙酯 750.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3-甲基氧杂萘邻酮
  参考文献：
  名称：

  通过 3-（2-羟基芳基）丙烯酸酯的快速真空热解合成香豆素，1

  摘要：

  3-(2-羟基芳基)丙烯酸酯的快速真空热解以高产率得到香豆素(和其他融合的α-吡喃酮)。

  DOI：

  10.1039/a702405c
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-(2-羟基苯基)-2-甲基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 3-（2-羟基芳基）丙烯酸酯的快速真空热解合成香豆素，1

  摘要：

  3-(2-羟基芳基)丙烯酸酯的快速真空热解以高产率得到香豆素(和其他融合的α-吡喃酮)。

  DOI：

  10.1039/a702405c

文献信息

• Visible-Light-Induced C(sp²)–C(sp³) Coupling Reaction for the Regioselective Synthesis of 3-Functionalized Coumarins
  作者：Ke Zhang、Li Qiao、Jianwei Xie、Zhenwei Lin、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00848

  日期：2021.7.16

  A photocatalysis strategy for the regioselective synthesis of 3-functionalized coumarins is reported. With visible light irradiation, a direct and regioselective C(sp2)–C(sp3) coupling reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)acrylates with ethers or thioethers occurs by using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst and TBHP as an oxidant. The cascade process involves alkenylation of the C(sp3)–H bond of ethers

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。
• Electronically unfavorable addition of electron-deficient olefins to isochromenylium tetrafluoroborates initiated by C-1 O-glycosylation
  作者：Shu-Yan Yu、Zhi-Long Hu、Hao Zhang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.106

  日期：2012.5

  and electron-deficient olefins have been studied and achieved by assistance of a phenolic hydroxyl group in the olefin substrates, providing the corresponding 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives diastereoselectively in moderate to satisfactory yields. The new methodology is initiated by an intermolecular C-1 O-glycosylation, and completed with an intramolecular Michael addition and an aldol condensation

  已经研究并通过在烯烃底物中的酚羟基的帮助下实现了异氟氰化四氟硼酸酯与缺电子烯烃之间的电子不利反应，并以中等至令人满意的收率选择性地非对映地提供了相应的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。新的方法是由分子间的C-1 O-糖基化引发的，并以分子内迈克尔加成反应和级联方式的羟醛缩合反应完成。
• Carboxylic esters radical leaving groups: a new and efficient gas-phase synthesis of benzofurans
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Gary A. Cartwright、Hamish McNab、Andrew D. MacPherson

  DOI：10.1039/c39930000959

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of o-allyloxycinnamate esters gives benzofurans in high yield, via cyclisation of a phenoxyl radical and subsequent cleavage of the carboxylic ester function; coumarins are obtained by FVP of the corresponding phenols.

  邻烯丙基肉桂酸酯的闪速真空热解（FVP）可通过苯氧自由基的环化和随后的羧基酯功能裂解，得到高产率的苯并呋喃；相应苯酚的 FVP 可得到香豆素。
• Aryl-acrylic acid esters useful as precursors for organoleptic compounds
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：EP0936211A2

  公开（公告）日：1999-08-18

  The acrylic acid esters of formula I wherein A is a benzene or naphthalene ring, R1 is a saturated or unsaturated, straight or branched, alicyclic or aromatic C10-C30 hydrocarbon residue which can contain heteroatoms and can be substituted by an ionic substituent, R2 in 2- or 3-position is hydrogen, a straight or branched C1-C6 residue; an optionally substituted aromatic or optionally substituted heterocyclic residue, R3 and R4 stand for hydrogen, a straight or branched C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxy residue, a substituted or condensed heterocyclic residue, -OH, -NO2, -NH2, -N(C1-C6 alkyl)2, -N(hydroxyalkyl)2, -NHCO2CH3 or -NH(heterocycle), R2, R3 and R4 may be the same or different, X stands for -OH or NHR6, wherein R6 is hydrogen a saturated or unsaturated, straight or branched C1-C20 hydrocarbon or an optionally substituted aromatic or heterocyclic residue, and the acrylic double bond is of the E configuration, are useful for the delivery of organoleptic compounds, especially for flavours, fragrances and masking agents and antimicrobial compounds. They can also deliver fluorescent whitening agents.

  式 I 的丙烯酸酯 其中 A 是苯环或萘环、 R1 是饱和或不饱和、直链或支链、脂环或芳香的 C10-C30 烃残基，可含有杂原子并可被离子取代基取代、 2 位或 3 位的 R2 是氢、直链或支链 C1-C6 残基、任选取代的芳香族或任选取代的杂环残基、 R3 和 R4 代表氢、直链或支链 C1-C6 烷基或 C1-C6 烷氧基残基、取代或缩合杂环残基、-OH、-NO2、-NH2、-N（C1-C6 烷基）2、-N（羟基烷基）2、-NHCO2CH3 或-NH（杂环）、 R2、R3 和 R4 可以相同或不同、 X 代表-OH 或 NHR6，其中 R6 是氢，饱和或不饱和、直链或支链 C1-C20 烃，或任选取代的芳香族或杂环残基、 丙烯酸双键为 E 型构型、 可用于输送感官化合物，特别是香精、香料、掩蔽剂和抗菌化合物。它们还可以输送荧光增白剂。
• JP2000063328A
  申请人：——

  公开号：JP2000063328A

  公开（公告）日：2000-02-29