benzyl (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate | 864238-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 864238-64-2
• 化学式: C₆₇H₈₄N₆O₁₂
• 分子量: 1165.44
• InChiKey: GJHVDVCNAGUSGU-CGHRAIBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (4S)-4-amino-4-{[(1S)-1-{[(1S)-2-carbamoyl-1-{[(1S,2S)-1-[(1R,2R)-2-{[(1S)-1-carboxyethyl]carbamoyl}cyclopentyl]-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamoyl}ethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 benzyl (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+