methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 28542-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 28542-08-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: TZSPBNISVURBAP-WCCKZFLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸甲基衍生物的合成。I. 甲基（甲基α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸及其2-、3-和4-O-甲基醚的合成

  摘要：

  通过相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-氧化（用 CrO3-H2SO4-丙酮）合成（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）糖醛酸甲酯及其单-O-甲基醚的替代单向方法提出了具有未取代的 6-OH 基团的吡喃半乳糖苷与相应的甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-半乳糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。

  DOI：

  10.1007/bf00580445
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 barium dihydroxide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00581589

文献信息

• Synthesis of methyl derivatives of uronic acids II. Synthesis of the 2,3-, 2,4-, and 2,4-di- and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methylα-D-galactopyranosid) uronate
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00580446

  日期：1982.5

  Unidirectional methods are proposed for the synthesis of the 2,3-, 2,4-, and 3,4-di-, and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methyl α-D-galactopyranosid) uronate by the oxidation (CrO3-H2SO4-acetone) of the corresponding methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactopyranosides having unsubstituted 6-OH groups to the corresponding (methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactosid) uronic acids followed by esterification with CH2N2

  提出了用于合成 2,3-、2,4- 和 3,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）的单向方法通过将具有未取代 6-OH 基团的相应甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷氧化（CrO3-H2SO4-丙酮）生成相应的（甲基 O-苄基-O-甲基-α-D -半乳糖苷）糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。